methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate | 109150-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 109150-73-4
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: LSXDDURNPOUUNV-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α,β-D-manno-2-octulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  合成KDO的3-deoxy-D-manno-2-octulosonic酸（KDO），2-deoxy-KDO和硫代糖苷的新策略

  摘要：

  为了在合成KDO的过程中利用合成中间体的优势，我们开发了一种新的策略，该策略基于含水杂Diels-Alder反应与衍生自D-甘油醛的水溶性二烯的反应，然后对新创建的双键进行二羟基化。研究了这些反应的立体选择性以产生2-脱氧-KDO，其通过烯醇盐被亚硫基化以产生β-硫代糖苷，其水解导致KDO。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81292-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7,8-Penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a010

文献信息

• LUTHMAN, KRISTINA;ORBE, MARTIN;WAGLUND, TOMMY;CLAESSON, ALF, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3777-3784
  作者：LUTHMAN, KRISTINA、ORBE, MARTIN、WAGLUND, TOMMY、CLAESSON, ALF

  DOI：——

  日期：——
• Baasov, Timor; Jakob, Abla, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4972 - 4974
  作者：Baasov, Timor、Jakob, Abla

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction
  作者：Kristina Luthman、Martin Orbe、Tommy Waglund、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jo00226a010

  日期：1987.8
• New strategy in the synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO), 2-deoxy-KDO and thioglycoside of KDO
  作者：A. Lubineau、J. Augé、N. Lubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81292-8

  日期：1993.5

  way to KDO, we developed a new strategy based on an aqueous hetero Diels-Alder reaction with a water-soluble diene derived from D-glyceraldehyde, followed by a dihydroxylation of the newly created double bond. The stereoselectivities of these reactions were investigated to give rise to 2-deoxy-KDO, which was sulfenylated via the enolate to yield β-thioglycoside, the hydrolysis of which led to KDO.

  为了在合成KDO的过程中利用合成中间体的优势，我们开发了一种新的策略，该策略基于含水杂Diels-Alder反应与衍生自D-甘油醛的水溶性二烯的反应，然后对新创建的双键进行二羟基化。研究了这些反应的立体选择性以产生2-脱氧-KDO，其通过烯醇盐被亚硫基化以产生β-硫代糖苷，其水解导致KDO。