3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribopentodialdo-1,4-furanose | 81841-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribopentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-pentodialdofuranose；3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribopentodialdofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-6-phenylmethoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 81841-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: XPLKDWXHQURCSA-HLPPOEQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribopentodialdo-1,4-furanose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 142.17h， 生成 2,3-di-O-benzyl-2-C-methyl-L-glycerylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十八。2-C-甲基-L-甘油醛、2-C-甲基-D-赤藓糖和3-C-甲基-L-赤藓糖衍生物的合成

  摘要：

  作为合成双环霉素的合成子，标题化合物由 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 衍生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.933
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 sodium periodate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribopentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Ali, Zulficar; Qureshi, Shireen; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2627 - 2636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anthracyclinones. Part VIII. Synthesis of a 9-methyl anthracyclinone from d-glucose
  作者：Brigitte Deguin、Emmanuel Bertounesque、Gilbert Gaudel、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81581-7

  日期：1992.6

  The chiral pool synthesis of enantiomerically pure anthracyclinone 6 from leucoquinizarin 10, and from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose (9) readily obtained from diacetone glucose, is reported.

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。
• Synthetic studies on carzinophilin A. synthesis of the optically active C.1-C.18 segment
  作者：Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86396-0

  日期：1983.1

  A synthetic route to compound , the optically active C.1-C.18 segment of carzinophilin A, is described.

  描述了合成化合物的途径，即嗜油菌蛋白A的旋光C.1-C.18片段。
• Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1 - 6
  作者：Oikawa, Yuji、Nishi, Takao、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• ALI, ZULFICAR;QURESHI, SHIREEN;SHAW, GORDON;DE, CLERCQ ERIK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. PT 1 ,(1990) N0, C. 2627-2636
  作者：ALI, ZULFICAR、QURESHI, SHIREEN、SHAW, GORDON、DE, CLERCQ ERIK

  DOI：——

  日期：——