5,17-dihydroxy-25,26,27,28-tetra(n-propyloxy)calix[4]arene | 1005518-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-dihydroxy-25,26,27,28-tetra(n-propyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 5,17-dihydroxy-25,26,27,28-tetra(1-propyloxy)calix[4]arene；25,26,27,28-Tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,17-diol
• CAS: 1005518-01-3
• 化学式: C₄₀H₄₈O₆
• 分子量: 624.818
• InChiKey: IFWRUOXPUJAOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dihydroxy-25,26,27,28-tetra(n-propyloxy)calix[4]arene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,17-Bis(2-bromoethoxy)-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inclusion Properties of a Upper-rim-connected Biscalix[4]arene

  摘要：

  通过用两个空间位阻连接上沿，合成了一种构象固定的双杯[4]芳烃。它显示出对季铵离子的高包合能力和选择性。与参考化合物的比较表明，增强的选择性是由于两个杯状[4]芳烃的协同作用所致。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.20
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,17-dihydroxy-25,26,27,28-tetra(n-propyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inclusion Properties of a Upper-rim-connected Biscalix[4]arene

  摘要：

  通过用两个空间位阻连接上沿，合成了一种构象固定的双杯[4]芳烃。它显示出对季铵离子的高包合能力和选择性。与参考化合物的比较表明，增强的选择性是由于两个杯状[4]芳烃的协同作用所致。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.20

文献信息

• Intramolecular direct arylation in an A,C-functionalized calix[4]arene
  作者：Olaf G. Barton、B. Neumann、H.-G. Stammler、Jochen Mattay

  DOI：10.1039/b713357j

  日期：——

  A recently developed efficient method for intramolecular direct arylation is employed on a doubly functionalized calix[4]arene fixed in the cone conformation. The reaction takes place in high yield leading to meta substituted calix[4]arenes. The functionalities are located at two opposite aromatic rings and the two possible diastereomers are obtained in a 1:1 ratio. Full sets of data including crystal

  分子内直接芳基化的最新开发的有效方法用于固定在圆锥构象上的双官能化杯[4]芳烃。该反应以高收率发生，导致间位取代的杯[4]芳烃。官能团位于两个相对的芳环上，并且以1：1的比例获得了两种可能的非对映异构体。提供了包括两种异构体的晶体结构在内的全套数据。NMR数据表明，即使在高达120摄氏度的温度下，两种异构体也都固定在一个扁平的圆锥构象中，取代的芳族单元朝外。
• Guest inclusion properties of a novel cage molecule composed of two calix[4]arenes
  作者：Koji Araki、Hiromi Hayashida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02232-7

  日期：2000.2

  The biscalix[4]arene was synthesized by connecting the upper rims with two spacers. The inclusion ability and the selectivity for various quaternary ammonium ions were enhanced due to the cooperative action of the cation–π interaction in the two bowl-shaped calix[4]arenes. The very slow dynamic process during complexation and decomplexation and the separation of the cationic guest and the counter anion

  通过将上边缘与两个间隔基连接起来，合成了双斯卡尔克斯[4]芳烃。由于两个碗形杯[4]芳烃中阳离子-π相互作用的协同作用，提高了各种季铵离子的包容能力和选择性。络合和解配过程中非常缓慢的动力学过程以及阳离子客体和抗衡阴离子的分离是由Biscalix [4]芳烃的包封引起的。
• Highly enantioselective aldol reactions catalyzed by reusable upper rim-functionalized calix[4]arene-based l -proline organocatalyst in aqueous conditions
  作者：Zheng-Yi Li、Yuan Chen、Chong-Qian Zheng、Yue Yin、Liang Wang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.052

  日期：2017.1

  l-Proline derivatives have been synthesized and employed for the enantioselective aldol reactions between cyclic ketones and aromatic aldehydes in the presence of water. Good to excellent yields (up to 96%), enantioselectivities (up to 99% ee), as well as diastereoselectivities (up to 99:1 dr) were obtained under the optimal reaction conditions. Detailed experiments clearly showed that the hydrophobic

  合成了一系列上边缘官能化的杯[4]芳烃基的1-脯氨酸衍生物，并将其用于在水存在下环状酮与芳族醛之间的对映选择性羟醛反应。在最佳反应条件下，获得了优良的产率（高达96％），对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。详细的实验清楚地表明，疏水杯芳烃平台不仅有助于良好的反应性和对映选择性，而且还表现出尺寸选择性催化功能。而且，有机催化剂可以容易地回收并再用于几次运行而对映选择性没有明显损失。
• Iridium-Catalyzed C–H Borylations: Regioselective Functionalizations of Calix[4]arene Macrocycles
  作者：Gabriele Giovanardi、Silvia Cattani、Davide Balestri、Andrea Secchi、Gianpiero Cera

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00419

  日期：2024.6.21

  regioselective synthesis of distally disubstituted calix[4]arene macrocycles. The atom- and step-economical method led to a broad family of calix[4]arenes in good yields and functional group tolerance. The synthetic utility of the C–H borylation protocol was finally illustrated with several late-stage modifications for the synthesis of elaborate calix[4]arenes frameworks, otherwise challenging to achieve

  我们报道了铱催化的 C-H 硼化反应，用于区域选择性合成远端二取代的杯[4]芳烃大环化合物。原子和步骤经济的方法产生了广泛的杯[4]芳烃家族，具有良好的产率和官能团耐受性。 C-H硼化方案的合成效用最终通过一些后期修改来说明，用于合成复杂的杯[4]芳烃框架，否则用常用的程序很难实现。