benzyl 2-deoxy-2-C-methyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-arabinopyranoside | 115983-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-C-methyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-phenylmethoxyoxan-4-ol
• CAS: 115983-66-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: TYJPQNVRXPXNGL-RANZSIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-C-methyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-arabinopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 作用下， 生成 ((3S,5S,6S)-6-Benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  糖苷的环内切割。六。糖苷烷基化内环裂解的替代作用

  摘要：

  为了研究结构参数对这些底物的环内烷基化裂解反应中甲基转移的影响，对许多戊吡喃糖苷衍生物进行了Me 3 Al处理。建议使用环状CH…O氢键模型作为中间体，用于解释不同底物的立体选择性。在某些情况下，非对映选择性优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00120-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.51h， 生成 benzyl 2-deoxy-2-C-methyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and stereoselective oxirane ring-openings of 2,3-anhydropentopyranosides with some methyl-group donating organometallic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a023

文献信息

• Organoaluminum-induced opening of the pyranosidic ring of benzyl 2-deoxy-2-C-methylpentopyranosides
  作者：Tord Inghardt、Torbjoern Frejd

  DOI：10.1021/jo00284a028

  日期：1989.11
• Organotitanium-induced stereoselective alkylative endo-cleavage of benzyl pentopyranosides
  作者：Roger Olsson、Pontus Rundström、Björn Persson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10079-9

  日期：1998.2

  The results presented are the first examples where organotitanium reagents induced alkylative endo-cleavage of carbohydrates. The best conditions for the alkylative transfer of a methyl group to benzyl 2-deoxy-2- C-methyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-alpha-D-arabinopyranoside (1) were the application of one equivalent of AlMe3 followed by four equivalents of MeTiCl3 generated by mixing TiCl4 and ZnMe2 in a ratio 2:1, or, alternatively, treatment of 1 with two equivalents of 1:1 Me2TiCl2-ZnMe2. Both the yields and diastereoselectivities were comparable with those of the reaction with AlMe3 but the titanium reagents were more reactive and could be applied at much lower temperatures than the aluminium reagent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INGHARDT, TORD;FREJD, TORBJORN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5539-5543
  作者：INGHARDT, TORD、FREJD, TORBJORN

  DOI：——

  日期：——
• INGHARDT, TORD;FREJD, TORBJORN;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4542-4548
  作者：INGHARDT, TORD、FREJD, TORBJORN、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective and stereoselective oxirane ring-openings of 2,3-anhydropentopyranosides with some methyl-group donating organometallic reagents
  作者：Tord Inghardt、Torbjoern Frejd、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00254a023

  日期：1988.9