苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷 | 61134-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷
• 中文别名: 苄基2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷
• 英文名称: Benzyl 2,3-anhydro-α-D-ribopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,3-anhydro-α-D-ribopyranosid；Benzyl-2,3-anhydro-A-D-ribopyranoside；(1R,2S,5R,6R)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 61134-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GOKFKMWTGYINLH-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl 2,3-anhydro-4-O-formyl-β-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and stereoselective oxirane ring-openings of 2,3-anhydropentopyranosides with some methyl-group donating organometallic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a023
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Benzyl-3,4-O-isopropyliden-2-O-(p-toluolsulfonyl)-D-arabinosid 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Khan, Noshena; Al-Abed, Yousef; Kohlbau, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1781 - 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate scaffolds
  作者：Muhammad Saeed、Muhammad Abbas、Raid J. Abdel-Jalil、Muhammad Zahid、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02529-7

  日期：2003.1

  An efficient regio- and stereoselective method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate skeleton is described. A freshly prepared solution of sodium trithiocarbonate reacts with cis-oriented epoxytriflate pentoses 7–11 to yield the corresponding cyclic trithiocarbonates 12–16. Structures of all new compounds are established through MS, 1H and 13C NMR techniques.

  描述了在碳水化合物骨架上合成环状三硫代碳酸酯的有效的区域选择性和立体选择性方法。钠新鲜制备的溶液发生反应三硫代碳酸酯与顺式取向的epoxytriflate戊糖7 - 11，得到相应的环状三硫代碳酸酯12 - 16。所有新化合物的结构都是通过MS，1 H和13 C NMR技术确定的。
• Synthesis and Properties of Selected 4-Substituted Anhydro Sugars
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Muhammad Saeed、Peter Heeg、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2000-0714

  日期：2000.7.1

  A new class of 4-deoxy-4-([4-substituted-1-piperazinyl], [4-morpholinyl] and [4-(perhydrol, 4-thiazin-4-yl)])-2,3-anhydrolyxopyranosides (3a-g and 6a-g) were synthesized from epoxy triflate moities 2 and 5 and 4-substituted piperazines, morpholines and perhydro-1,4- thiazines, respectively, to test their antibacterial activity. The characterized series of new compounds was tested in vitro against E. coli ATCC11229, S. aureus ATCC6538 and C. albicans SATCC10231.

  一种新的4-去氧-4-([4-取代-1-哌嗪基]、[4-吗啉基]和[4-(过氧化氢、4-噻嗪-4-基)])-2,3-脱氢吡喃苷类化合物（3a-g和6a-g）从环氧三氟甲基2和5以及4-取代哌嗪、吗啉和过氧化氢-1,4-噻嗪分别合成，以测试它们的抗菌活性。对新化合物系列进行了体外测试，针对大肠杆菌ATCC11229、金黄色葡萄球菌ATCC6538和白念珠菌SATCC10231。
• Synthesis and Pairing Properties of 3′-Deoxyribopyranose (4′→2′)-Oligonucleotides (‘p-DNA')
  作者：Damian Ackermann、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1443::aid-hlca1443>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  The prepn. and the pairing properties of the new 3'-deoxyribopyranose (4'->2')-oligonucleotide (= p-DNA) pairing system, based on 3'-deoxy-b-D-ribo-pyranose nucleosides is presented. D-Xylose was efficiently converted to the prefunctionalized 3-deoxyribopyranose deriv. 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3-deoxy-D-ribo-pyranose 1,2-diacetate (obtained as a 4:1 mixt. of a- and b-D-anomers). From this sugar

  准备。并介绍了基于 3'-脱氧-bD-吡喃核糖核苷的新型 3'-脱氧吡喃核糖 (4'->2')-寡核苷酸 (= p-DNA) 配对系统的配对特性。D-木糖被有效地转化为预功能化的 3-脱氧吡喃核糖衍生物。4-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-3-脱氧-D-核糖-吡喃糖 1,2-二乙酸酯（以 4:1 的 a-和 bD-端基异构体混合物形式获得）。从该糖结构单元中，制备了相应的、适当保护的胸腺嘧啶、鸟嘌呤、5-甲基胞嘧啶和嘌呤-2,6-二胺核苷亚磷酰胺。在最小的没有。的步骤。这些构建块在 DNA 合成仪上组装，在标准条件下一步脱保护后，以良好的收率获得相应的 p-DNA 寡核苷酸。条件，然后进行 HPLC 纯化。质量，p-DNA 表现出与 p-RNA 相同的配对行为，形成反平行的、专门的 Watson-Crick 配对双链体，比相应的 DNA 双链体强得多。三个相关（即，基于核糖-吡喃糖核苷）
• Regioselective Conversion of Anhydro Sugars into Halohydrins and X-Ray Study
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Raid J. Abdel-Jalil、Khalid M. Khan、Angelica M. Heinrich、Markus Richter、Wolfgang Voeltera

  DOI：10.1515/znb-2004-0318

  日期：2004.3.1

  A rapid, easy, regio- and stereoselective synthesis of 3-halo-3-deoxy sugars using titanium tetrahalides is described. To fully confirm the stereochemistry of the synthetic products, the X-ray structure of benzyl 3-chloro-3-deoxy-β -L-xylopyranoside was determined

  描述了使用钛四卤化物快速、简便、区域选择性和立体选择性合成3-卤代-3-脱氧糖的方法。为了充分确认合成产物的立体化学，测定了苄基3-氯-3-脱氧-β-L-木糖苷的X射线结构。
• Ring opening reactions of benzyl 2,3- anhydro -α-D-ribopyranoside with nucleophiles
  作者：Pejakala K. Vasudeva、Madhavarao Nagarajan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00196-2

  日期：1996.4

  Nucleophilic ring opening reactions of benzyl 2,3 anhydro-α-D-ribopyranoside with different nucleophiles resulted in exclusive formation of 3-substituted-3-deoxyxylose derivatives in good yields. The regiochemical outcome of the ring opening reaction is controlled by a polar repulsive interaction between the entering nucleophile and the pyranose oxygen lone pair of electrons.

  苄基2,3脱水-α-D-核糖吡喃糖苷与不同亲核试剂的亲核开环反应导致以高收率独家形成3-取代的3-脱氧木糖衍生物。开环反应的区域化学结果由进入的亲核试剂与吡喃糖氧孤电子对之间的极性排斥相互作用控制。