3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 121670-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-1-methylindolin-2-one；3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 121670-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD10037663
• 分子量: 191.23
• InChiKey: FOXNLRAZZFUVLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2-bromoethyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of Tetracyclic 3-Spirooxindole through Cross-Dehydrogenation of Pyridinium: Applications in Facile Synthesis of (±)-Corynoxine and (±)-Corynoxine B

  摘要：

  A facile and straightforward method was developed to construct the fused tetracyclic 3-spirooxindole skeleton, which exists widely in natural products. The formation of the tetracyclic 3-spirooxindole structure was achieved through a transition-metal-free intramolecular cross-dehydrogenative coupling of pyridinium, which were formed in situ by the condensation of 3-(2-bromoethyl)indolin-2-one derivatives with 3-substituted pyridines. As examples of the application of this new methodology, two potentially medicinal natural products, (+/-)-corynoxine and (+/-)-corynoxine B, were efficiently synthesized in five scalable steps.

  DOI：

  10.1021/ja5121343
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 盐酸 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Alkyloxindoles: Reaction Development and Applications
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002569

  日期：2011.3.1

  the development of Mo‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions with 3‐alkyloxindoles as nucleophiles. The reaction is complementary to the Pd‐catalyzed reaction with regard to the scope of oxindole nucleophiles. A number of 3‐alkyloxindoles were alkylated successfully under mild conditions to give products with excellent yields and good‐to‐excellent enantioselectivities. Applications of this

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。
• Enantioseletive Fluorination of 3-Functionalized Oxindoles Using Electron-rich Amino Urea Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Haitao Wang、Haoquan He、Wei Wang、Yuqiang Wang、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201801133

  日期：2018.12.21

  An enantioselective fluorination of 3‐functionalized oxindoles using electron‐rich amino urea catalyst is described. Various 3‐functionalized 3‐fluoro‐2‐oxindoles were obtained in good yields and enantio‐selectivity. The resulting enantioenriched 3‐methylene nitrile 3‐fluoro‐2‐oxindole product was found to inhibit indoleamine 2,3‐dioxygenase considerably.

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。
• Efficient, one-pot transformation of indoles into functionalized oxindole and spirooxindole systems under Swern conditions
  作者：Pilar López-Alvarado、Judith Steinhoff、Sonia Miranda、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.029

  日期：2009.2

  and oxalyl chloride under Swern conditions led to a one-pot, three-component process involving three different synthetic transformations, namely oxidation of indole to oxindole, introduction of a chlorine substituent at the oxindole C-3 position and substitution of the hydroxyl group in the side chain by chlorine, in good to excellent overall yields. The same conditions, applied to a 2-methylindole, afforded

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。
• Structurally defined anti-π-allyliridium complexes catalyse Z-retentive asymmetric allylic alkylation of oxindoles
  作者：Ru Jiang、Qing-Ru Zhao、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1038/s41929-022-00879-z

  日期：——

  highly efficient catalysts that enable Z-retentive asymmetric allylic alkylation of oxindoles accommodating a wide substrate scope. An iridium catalyst with a different metal-to-ligand ratio from that of a similar catalyst reported in the literature has been found to be crucial for regioselective nucleophilic attack at the less substituted allylic terminus. This simple yet powerful approach lays a

  手性Z-烯烃的对映选择性合成是有机化学中一个重要但具有挑战性的课题。铱催化的Z保留不对称烯丙基取代反应最近已成为一种有前途的策略，用于捕获热力学不太稳定的抗-π-烯丙基铱中间体。然而，关于这个过程的详细机械知识仍然难以捉摸。在这里，我们报告了先前假定的抗-π-烯丙基铱中间体的结构特征和转化。这些络合物是高效催化剂，可使Z- oxindoles 的保留不对称烯丙基烷基化，可适应广泛的底物范围。已发现具有与文献中报道的类似催化剂不同的金属配体比的铱催化剂对于在较少取代的烯丙基末端的区域选择性亲核攻击是至关重要的。这种简单而强大的方法为手性Z-烯烃的对映选择性合成的通用平台奠定了坚实的基础。
• Nozoye, Toshikazu; Shibanuma, Yoshihisa; Nakai, Tatsuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4980 - 4985
  作者：Nozoye, Toshikazu、Shibanuma, Yoshihisa、Nakai, Tatsuya、Hatori, Yumi

  DOI：——

  日期：——