(3R,4S,5S,6S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 206124-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 206124-74-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: GIGBVFYVVVYENL-RANZSIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖苷的环内切割。六。糖苷烷基化内环裂解的替代作用

  摘要：

  为了研究结构参数对这些底物的环内烷基化裂解反应中甲基转移的影响，对许多戊吡喃糖苷衍生物进行了Me 3 Al处理。建议使用环状CH…O氢键模型作为中间体，用于解释不同底物的立体选择性。在某些情况下，非对映选择性优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00120-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-C-methyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-arabinopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(3R,4S,5S,6S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  糖苷的环内切割。六。糖苷烷基化内环裂解的替代作用

  摘要：

  为了研究结构参数对这些底物的环内烷基化裂解反应中甲基转移的影响，对许多戊吡喃糖苷衍生物进行了Me 3 Al处理。建议使用环状CH…O氢键模型作为中间体，用于解释不同底物的立体选择性。在某些情况下，非对映选择性优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00120-3

文献信息

• Endocyclic cleavage of glycosides. VI. Substituent effects of the alkylative endocyclic cleavage of glycosides
  作者：Roger Olsson、Ulf Berg、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00120-3

  日期：1998.4

  A number of pentopyranoside derivatives were treated with Me3Al in order to investigate the influence of structural parameters on the methyl group transfer in the endocyclic alkylative cleavage reaction of these substrates. A cyclic CH…O hydrogen bonded model is suggested as an intermediate, which is used to explain the stereoselectivities for different substrates. In several cases the diastereoselectivities

  为了研究结构参数对这些底物的环内烷基化裂解反应中甲基转移的影响，对许多戊吡喃糖苷衍生物进行了Me 3 Al处理。建议使用环状CH…O氢键模型作为中间体，用于解释不同底物的立体选择性。在某些情况下，非对映选择性优于9：1。