5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylideneuridine | 512779-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-2',3'-isopropylidene-5'-O-t-butyldiphenylsilyluridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 512779-26-9
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 552.7
• InChiKey: SXGFREJQUSATLZ-PMHJDTQVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成路线

  摘要：

  描述了从5-甲基尿苷和尿苷开始的核苷类似物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.083
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成路线

  摘要：

  描述了从5-甲基尿苷和尿苷开始的核苷类似物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.083

文献信息

• Efficient Synthesis of 5-Hydroxymethyl Pyrimidines and their Nucleosides Using Microwave Irradiation
  作者：El S. El Ashry、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1055/s-2002-35592

  日期：——

  Hydroxymethylation of uracil (1), cytosine (3), 5-hydroxymethyl-2′,3′-O-isopropylideneuridine (5), 5′-O-tert-butyldiphenylsilyl-2′,3′-O-isopropylideneuridine (7), 2′,3′-O-isopropyl-idenecytidine (9) and 2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-tritylcytidine (11) was efficiently carried out with paraformaldehyde in alkaline medium under microwave irradiation in very high yield.

  尿嘧啶（1）、胞嘧啶（3）、5-羟甲基-2′,3′-O-异亚丙基尿苷（5）、5′-O-叔丁基二苯基硅-2′,3′-O-异亚丙基尿苷（7）、2′、9）和 2′,3′-O-异亚丙基-5′-O-三苯甲基胞苷（11）。
• Alternative synthetic routes to 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-hydroxymethyluridine
  作者：Raymond Chung、Karen S. Anderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.083

  日期：2006.11

  Alternative syntheses for the nucleoside analogue 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5-hydroxymethyluridine starting from 5-methyluridine and uridine are described.

  描述了从5-甲基尿苷和尿苷开始的核苷类似物2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-5-hydroxymethyluridine的替代合成方法。