5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-O-isopropylideneuridine | 213552-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 213552-29-5
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 522.673
• InChiKey: DAQXLFSQRHRAMK-WJNCPCKPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Desilylation of some Nucleoside Derivatives with Potassiumtert-Butoxide in Dimethylformamide

  摘要：

  A new method for deprotecting silyl ethers of nucleosides has been established by using potassium tert-butoxide in dimethylformamide at room temperature.

  DOI：

  10.1080/00397919808004881
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039

文献信息

• Efficient Synthesis of 5-Hydroxymethyl Pyrimidines and their Nucleosides Using Microwave Irradiation
  作者：El S. El Ashry、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1055/s-2002-35592

  日期：——

  Hydroxymethylation of uracil (1), cytosine (3), 5-hydroxymethyl-2′,3′-O-isopropylideneuridine (5), 5′-O-tert-butyldiphenylsilyl-2′,3′-O-isopropylideneuridine (7), 2′,3′-O-isopropyl-idenecytidine (9) and 2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-tritylcytidine (11) was efficiently carried out with paraformaldehyde in alkaline medium under microwave irradiation in very high yield.

  尿嘧啶（1）、胞嘧啶（3）、5-羟甲基-2′,3′-O-异亚丙基尿苷（5）、5′-O-叔丁基二苯基硅-2′,3′-O-异亚丙基尿苷（7）、2′、9）和 2′,3′-O-异亚丙基-5′-O-三苯甲基胞苷（11）。