4-chloro-5-iodo-N7-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1323111-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-iodo-N7-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4-chloro-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1323111-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClIN₃O₅
• 分子量: 479.659
• InChiKey: AGHOEBFTZYMAFK-CHOYNLESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-iodo-N7-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5'-deoxy-5-iodotubercidin
  参考文献：
  名称：

  通过Vorbrüggen糖基化高效合成5'-脱氧结核精及其类似物

  摘要：

  据报道以10克的规模有效有效地合成了天然存在的海洋核苷5'-脱氧结核菌素，其总收率良好。关键步骤是吡咯并[2,3- d ]嘧啶与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-β - d-呋喃核糖的Vorbrüggen糖基化。 5'-脱氧tubercidin-Vorbrüggen糖基化-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-海洋核苷-7-脱氮嘌呤

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259975
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 以55%的产率得到4-chloro-5-iodo-N7-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过Vorbrüggen糖基化高效合成5'-脱氧结核精及其类似物

  摘要：

  据报道以10克的规模有效有效地合成了天然存在的海洋核苷5'-脱氧结核菌素，其总收率良好。关键步骤是吡咯并[2,3- d ]嘧啶与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-β - d-呋喃核糖的Vorbrüggen糖基化。 5'-脱氧tubercidin-Vorbrüggen糖基化-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-海洋核苷-7-脱氮嘌呤

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259975

文献信息

• N-modification of 7-Deazapurine nucleoside analogues as Anti-Trypanosoma cruzi and anti-Leishmania agents: Structure-activity relationship exploration and In vivo evaluation
  作者：Cai Lin、Denise da Gama Jaén Batista、Ana Lia Mazzeti、Roberson Donola Girão、Gabriel Melo de Oliveira、Izet Karalic、Fabian Hulpia、Maria de Nazaré C. Soeiro、Louis Maes、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114165

  日期：2022.3
• Efficient and Practical Synthesis of 5′-Deoxytubercidin and Its Analogues via Vorbrüggen Glycosylation
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Yang Song、Haixin Ding、Yanhui Dou、Ruchun Yang、Qi Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1259975

  日期：2011.5

  An efficient and practical synthesis of naturally occurring marine nucleosides 5′-deoxytubercidins on a 10 gram scale in good overall yield is reported. The key step was the Vorbrüggen glycosylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-d-ribofuranose. 5′-deoxytubercidin - Vorbrüggen glycosylation - pyrrolo[2,3-d]pyrimidine - marine nucleoside - 7-deazapurine

  据报道以10克的规模有效有效地合成了天然存在的海洋核苷5'-脱氧结核菌素，其总收率良好。关键步骤是吡咯并[2,3- d ]嘧啶与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-β - d-呋喃核糖的Vorbrüggen糖基化。 5'-脱氧tubercidin-Vorbrüggen糖基化-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-海洋核苷-7-脱氮嘌呤