4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸 | 898766-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-(3-fluorophenyl)-4-oxobutyric acid
• CAS: 898766-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: UHAIYWHYNNTGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 (2,6-dimethyl-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (R)-1-benzyl-5-(3-fluorophenyl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称加氢作用：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00171
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 、 间溴氟苯 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到4-(3-氟苯基)-2,2-二甲基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称加氢作用：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00171

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β,γ-Unsaturated γ-Lactams: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Qianjia Yuan、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00171

  日期：2017.3.3

  asymmetric hydrogenation of β,γ-unsaturated γ-lactams using an iridium–phosphoramidite complex is reported. The chiral γ-lactams were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee). The mechanistic studies indicated that the reduced products were obtained via the hydrogenation of the N-acyliminium cations, generated from β,γ-unsaturated γ-lactams, which was verified

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。