(S)-ethyl 2-(p-tosyl)amino-2-(trifluoromethyl)propanoate | 1338823-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(p-tosyl)amino-2-(trifluoromethyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1338823-78-1
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 339.336
• InChiKey: NGULFKVMJJKDRX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(p-tosyl)amino-2-(trifluoromethyl)propanoate 在 硫酸 作用下， 以40%的产率得到(S)-α-trifluoromethylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸

  摘要：

  描述了由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸。通过三个步骤，由光学纯的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（TFPO）制备光学纯的氮丙啶，产率为60％。氮丙啶与各种亲核试剂的开环反应以及随后的N-甲苯磺酰基部分脱保护得到了光学纯的β-取代的-α-三氟甲基-α-氨基酸，具有中等至良好的收率（高达85％），而没有消旋作用在氨基酸的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo201554g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tosyl-2-trifluoromethylaziridine 在 正丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (S)-ethyl 2-(p-tosyl)amino-2-(trifluoromethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸

  摘要：

  描述了由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸。通过三个步骤，由光学纯的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（TFPO）制备光学纯的氮丙啶，产率为60％。氮丙啶与各种亲核试剂的开环反应以及随后的N-甲苯磺酰基部分脱保护得到了光学纯的β-取代的-α-三氟甲基-α-氨基酸，具有中等至良好的收率（高达85％），而没有消旋作用在氨基酸的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo201554g

文献信息

• Preparation of Optically Pure α-Trifluoromethyl-α-amino Acids from<i>N</i>-Tosyl-2-trifluoromethyl-2-alkyloxycarbonyl Aziridine
  作者：Toshimasa Katagiri、Yousuke Katayama、Mayuko Taeda、Takanori Ohshima、Naomi Iguchi、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo201554g

  日期：2011.11.18

  The preparation of optically pure α-trifluoromethyl-α-amino acids from N-tosyl-2-trifluoromethyl-2-alkyloxycarbonylaziridine is described. Optically pure aziridine was prepared with a 60% yield via three steps from optically pure 2,3-epoxy-1,1,1-trifluoropropane (TFPO). Ring-opening reactions of the aziridine with a variety of nucleophiles and subsequent deprotection of the N-tosyl moieties gave the

  描述了由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸。通过三个步骤，由光学纯的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（TFPO）制备光学纯的氮丙啶，产率为60％。氮丙啶与各种亲核试剂的开环反应以及随后的N-甲苯磺酰基部分脱保护得到了光学纯的β-取代的-α-三氟甲基-α-氨基酸，具有中等至良好的收率（高达85％），而没有消旋作用在氨基酸的四级立体中心。