1-benzyl-3-(1-benzylindol-3-yl)-3H-indol-2-one | 461677-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1-benzylindol-3-yl)-3H-indol-2-one
• CAS: 461677-86-1
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O
• 分子量: 428.533
• InChiKey: ZZBQOFFGKVUZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(1-benzylindol-3-yl)-3H-indol-2-one 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.16h， 生成 3,3’-diallyl-1,1’-dibenzyl[3,3’-biindoline]-2,2’-dione
  参考文献：
  名称：

  碳酸烯丙酯和烯丙基酯混合物的催化对映选择性脱羧烯丙基化：（-）-和（+）-叶硫代鸟氨酸的全合成

  摘要：

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。

  DOI：

  10.1002/chem.201502878
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(1-benzylindol-3-yl)-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  含铬，吲哚和羟吲哚部分的螺桥和螺融合杂环化合物的有机催化不对称合成

  摘要：

  遵循反应性反转策略，设计了两个不同的两步序列，并将其成功应用于螺桥和螺稠合杂环化合物的不对称合成，该化合物将苯并三氢吡喃，吲哚和羟吲哚这三种潜在的药效团结合在一个分子中。温和的反应条件和生产具有合成挑战性但生物学上重要的杂环产物的高效率强调了这两个有机催化途径的力量，这些产物可以转化为生物学上更有趣的杂环结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02731

文献信息

• First example of regiospecific intermolecular C–H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids: novel synthesis of 3-indol-3′-yloxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Srinivasarao Arulananda Babu、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1039/b200412g

  日期：2002.4.11

  Facile regiospecific intermolecular C-H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids have been achieved using diazo carbonyl compounds 1 and indole or N-substituted indoles to afford 1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-ones, 3a-o in an excellent yield.

  使用重氮羰基化合物1和吲哚或N-取代的吲哚，已经完成了环状铑类胡萝卜素的区域选择性分子间CH插入反应，得到1,3-二氢-1'H- [3,3'] biindolyl-2-ones，3a -o具有出色的产量。
• Diastereoselective synthesis of strained spiro-cyclopropanooxindoles from cyclic diazoamides
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Datshanamoorthy Azhagan、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.159

  日期：2010.10

  Reaction of cyclic diazoamides and cyclic olefins or heteroaromatic systems using copper(I) triflate as a catalyst furnished a variety of strained spiro-cyclopropanooxindoles in a diastereoselective manner under mild reaction conditions. The effect of copper(I) triflate and rhodium(II) acetate catalysts on the cyclopropanation was also studied.

  以三氟甲磺酸铜（I）为催化剂的环状重氮酰胺与环状烯烃或杂芳族体系的反应在温和的反应条件下以非对映选择性的方式提供了各种应变的螺-环丙氧基吲哚。还研究了三氟甲磺酸铜（I）和乙酸铑（II）催化剂对环丙烷化的影响。
• Catalytic Asymmetric Four-Component Reaction for the Rapid Construction of 3,3-Disubstituted 3-Indol-3′-yloxindoles
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02160

  日期：2015.9.4

  A Rh(II)/chiral phosphoric acid cocatalyzed four-component reaction of indoles, 3-diazooxindoles, arylamines, and ethyl glyoxylate is developed, offering an extremely efficient strategy for the construction of 3,3-disubstituted 3-indol-3'-yloxindoles with excellent diastereoselectivities and high to excellent enantioselectivities. This transformation is proposed to proceed through a Mannichtype trapping of the zwitterionic intermediate generated from a metal carbene and an indole with an iminoester derived from an arylamine and a glyoxylate.
• Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters:  High Stereoselection in Mukaiyama Aldol Reactions of 2-Siloxyindoles with Chiral Aldehydes
  作者：Susanta Adhikari、Sebastien Caille、Martin Hanbauer、Vinh X. Ngo、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol051172+

  日期：2005.6.1

  A new synthesis of enantiopure 3,3-disubstituted oxindoles by stereoselective Mukaiyama aldol reaction of 3-substituted 2-siloxyindoles and chiral, enantiopure aidehydes having nitrogen or oxygen substituents at the a carbon is described. When the C3 substituent of the prochiral nucleophile is aryl or heteroaryl, stereoselectivity is high (10-80:1)