3-(5-amino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1,1'-dibenzyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one | 860653-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-amino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1,1'-dibenzyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one
• CAS: 860653-30-1
• 化学式: C₃₆H₃₅N₃O₃
• 分子量: 557.692
• InChiKey: BYUKHEBLHPUSBT-DGKNVMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1,1'-dibenzyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到[4-(1,1'-dibenzyl-2-oxo-1,2-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-3-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-5-yl]carbamic acid 9H-fluoren-9-yl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters:  High Stereoselection in Mukaiyama Aldol Reactions of 2-Siloxyindoles with Chiral Aldehydes

  摘要：

  A new synthesis of enantiopure 3,3-disubstituted oxindoles by stereoselective Mukaiyama aldol reaction of 3-substituted 2-siloxyindoles and chiral, enantiopure aidehydes having nitrogen or oxygen substituents at the a carbon is described. When the C3 substituent of the prochiral nucleophile is aryl or heteroaryl, stereoselectivity is high (10-80:1)

  DOI：

  10.1021/ol051172+
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1,1'-dibenzyl-2-oxo-1,2-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-3-yl)hydroxymethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-amino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1,1'-dibenzyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters:  High Stereoselection in Mukaiyama Aldol Reactions of 2-Siloxyindoles with Chiral Aldehydes

  摘要：

  A new synthesis of enantiopure 3,3-disubstituted oxindoles by stereoselective Mukaiyama aldol reaction of 3-substituted 2-siloxyindoles and chiral, enantiopure aidehydes having nitrogen or oxygen substituents at the a carbon is described. When the C3 substituent of the prochiral nucleophile is aryl or heteroaryl, stereoselectivity is high (10-80:1)

  DOI：

  10.1021/ol051172+