3-(5-amino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1,1'-dibenzyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one | 860653-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-amino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1,1'-dibenzyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[(4S,5R)-5-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-benzyl-3-(1-benzylindol-3-yl)indol-2-one
• CAS: 860653-35-6
• 化学式: C₃₆H₃₅N₃O₃
• 分子量: 557.692
• InChiKey: BYUKHEBLHPUSBT-VKJNLCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1,1'-dibenzyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1R,2S,7R,9S)-10-benzyl-1-(1-benzylindol-3-yl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8,10-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladin C

  摘要：

  The first total synthesis of gliocladin C, a fungal-derived marine alkaloid containing a rare trioxopiperazine fragment, is reported. This asymmetric synthesis establishes the absolute configuration of this structurally novel natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062801y
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1,1'-dibenzyl-2-oxo-1,2-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-3-yl)hydroxymethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(5-amino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1,1'-dibenzyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladin C

  摘要：

  The first total synthesis of gliocladin C, a fungal-derived marine alkaloid containing a rare trioxopiperazine fragment, is reported. This asymmetric synthesis establishes the absolute configuration of this structurally novel natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062801y

文献信息

• Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters:  High Stereoselection in Mukaiyama Aldol Reactions of 2-Siloxyindoles with Chiral Aldehydes
  作者：Susanta Adhikari、Sebastien Caille、Martin Hanbauer、Vinh X. Ngo、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol051172+

  日期：2005.6.1

  A new synthesis of enantiopure 3,3-disubstituted oxindoles by stereoselective Mukaiyama aldol reaction of 3-substituted 2-siloxyindoles and chiral, enantiopure aidehydes having nitrogen or oxygen substituents at the a carbon is described. When the C3 substituent of the prochiral nucleophile is aryl or heteroaryl, stereoselectivity is high (10-80:1)