3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole | 33333-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-indolylox-indole；3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-one；3'-hydroxy-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one；3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 33333-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: LLSIEQLHMGACNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到isoindigo
  参考文献：
  名称：

  的第一合成顺- ñ，ñ从3-吲哚基-2-羟吲哚用DDQ'-dialkylisoindigo衍生物

  摘要：

  通过3-吲哚基-2-恶吲哚与DDQ在1,4-二恶烷水溶液中的反应，首次合成了顺式-N，N'-二烷基异靛蓝衍生物。通过在短时间内加热溶液，将顺式-异靛蓝衍生物完全异构化为相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.079
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 靛红 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-c]咔唑的瑞贝卡霉素类似物。

  摘要：

  与抗生素瑞贝卡霉素相关的糖基化吲哚并咔唑代表了一系列重要的抗肿瘤药物。在结构-活性关系研究的过程中，我们报告了两种新的衍生物的合成，这些衍生物包含吲哚[2,3-c]咔唑发色团，而不是天然代谢物中发现的常规吲哚[2,3-a]咔唑单元。含一个葡萄糖残基的N-甲基化化合物8起典型的DNA嵌入剂的作用，这是根据纯化的DNA的圆形和电线性二色性测量结果判断的。相反，在每个吲哚氮上含有葡萄糖残基的双糖基化衍生物7失去了与DNA形成稳定复合物的能力。DNA松弛实验显示这两种药物7和8对人DNA拓扑异构酶I的作用较弱。吲哚咔唑生色团的修饰构象不利于拓扑异构酶I-DNA复合物的稳定。缺乏有效的拓扑异构酶I抑制作用会导致细胞毒性降低，但是，我们观察到，插入DNA的单糖基衍生物8的细胞毒性比双糖基类似物7高约5倍。该研究表明，天然存在的吲哚[2,3-a]咔唑骨架应予以保留，以维持拓扑异构酶I的抑制和细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00251-0

文献信息

• Imidodiphosphoric Acids Catalysed Asymmetric Functionaliza‐tion with Thiols: Access to Oxindole Derived ɑ‐Chiral Thioethers
  作者：Xiangshuo Qin、Guofeng Jiang、Jigang Gao、Heng Zhang、Dongyang Sun、Guangliang Zhang、Liangyu Zheng、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100978

  日期：2022.1.4

  Chiral imidodiphosphoric acid-catalysed asymmetric functionalization of 3-hydroxy bisindoles was established. Sulfur-containing groups could be successfully introduced into isatin frameworks using commercially available thiols. The transformation was compatible with substrates bearing distinct substituents, both aromatic and aliphatic thiols were amenable to afford the desired products. A total of

  建立了手性亚胺二磷酸催化的 3-羟基双吲哚的不对称官能化。使用市售硫醇可以成功地将含硫基团引入靛红骨架中。该转化与带有不同取代基的底物相容，芳香族和脂肪族硫醇都能够提供所需的产物。总共 41 个反应以 23%–99% 的产率提供了各种手性 3-硫代吲哚，对映选择性为 72%–99%。
• Cu(<scp>ii</scp>)–^tBu–PHOX catalyzed enantioselective malonate addition onto 3-hydroxy 2-oxindoles: application in the synthesis of dimeric pyrroloindoline alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Lakshmana K. Kinthada、Partha Pratim Das、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c8cc04338h

  日期：——

  Cu(ii)–PHOX-catalyzed malonate addition onto 3-hydroxy 3-indolyl-2-oxindoles afforded products in >99% ee. A Cu(ii)-species has been identified as an active species based on detailed X-ray, NMR, CV and EPR experiments.

  Cu（II）-PHOX催化的马来酸盐加成反应生成了产物，其对映度高达99%以上。基于详细的X射线、核磁共振、循环伏安和电子顺磁共振实验，已确定Cu（II）物种作为活性物种。
• Synthesis of C2‐Phosphorylated Indoles <i>via</i> Metal‐Free 1,2‐Phosphorylation of 3‐Indolylmethanols with P(O)‐H Species
  作者：Yun‐Xiang Zou、Xiao‐Yan Liu、Jing Zhang、Hong‐Li Yang、Xin‐Yue Yang、Xiao‐Ling Liu、Yi‐Wen Chu、Long Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900987

  日期：2019.12.3

  An efficient and practical method for synthesis of C2‐phosphorylated indoles has been disclosed via a metal‐free 1,2‐phosphorylation of 3‐indolylmethanols with H‐phosphine oxides or H‐phosphonates. This alternative protocol features a broad substrate scope with respect to both 3‐indolylmethanols derived from isatins, acyclic α‐keto amide, α‐keto ester, 1,2‐diketone and simple ketones and H‐phosphine

  为C 2磷酸化的吲哚的合成中的高效，实用的方法已公开通过3- indolylmethanols与不含金属的1,2-磷酸ħ膦氧化物或ħ -phosphonates。这种替代协议有广泛的底物范围相对于从靛红衍生的两个3- indolylmethanols，无环α酮酰胺，α酮酯，1,2-二酮和简单酮和ħ -膦氧化物或ħ -phosphonates，中度至高收率和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过 一个不寻常的直接1,2-加成途径，其中3-吲哚基甲醇的羟基附近存在一个吸电子基团起着决定性的作用。
• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones under controlled catalysis of ionic liquids
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Masoumeh Sharifi-Kiasaraie、Homayun Taheri-Amlashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.017

  日期：2010.3

  Three ionic liquids, [BMIM][BF4] doped with 60 mol % of LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl), N,N,N,N-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT), and N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate (TMGTf) were found useful as catalyst solvents for controlled 3-indolylation of isatins. Our investigation revealed that the reaction between isatin and indoles in [BMIM][BF4]-LiCl or TMGTf media stops at the step of addition

  三种离子液体，[BMIM][BF4] 掺杂 60 mol % LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl)、N,N,N,N-四甲基胍三氟乙酸 (TMGT) 和 N,N,N,N -四甲基胍三氟甲磺酸盐 (TMGTf) 被发现可用作用于控制靛红的 3-吲哚化的催化剂溶剂。我们的研究表明，[BMIM][BF4]-LiCl 或 TMGTf 介质中的靛红和吲哚之间的反应在离子液体 TMGT 运行时添加提供 3-indolyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的两种组分的步骤停止该反应进一步通过伴随的 Friedel-Crafts 取代得到对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。为了利用这些离子液体对反应进程的影响之间的差异，我们计划了一个两步方案来有效合成不对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。
• An efficient Friedel–Crafts alkylation for the synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and unsymmetrical 3,3-diaryl oxindoles catalyzed by Dabco-based ionic liquids in water
  作者：Jun Tong、Lu-Shan Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj00174f

  日期：——

  A convenient and rapid method for the syntheses of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and unsymmetrical 3,3-diaryl oxindoles has been developed by using Dabco-based ionic liquid catalysts. The two ionic liquid catalysts, [Dabco-H][BF4] and [Dabco-H][HSO4] were found to be highly efficient catalysts for controlled 3-indolylation of isatins in water. When [Dabco-H][BF4] was employed as the catalyst in water

  通过使用基于Dabco的离子液体催化剂，已经开发了一种方便且快速的合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称的3,3-二芳基羟吲哚的方法。发现两种离子液体催化剂，[Dabco-H] [BF 4 ]和[Dabco-H] [HSO 4 ]是用于控制水中的靛红的3-吲哚基化的高效催化剂。当在55℃下在水中使用[Dabco-H] [BF 4 ]作为催化剂时，在添加两种组分的步骤中，靛红与吲哚之间的反应停止，并得到3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。在将反应温度提高到90°C的同时，催化剂[Dabco-H] [HSO 4可以进一步推动反应并提供对称的3,3-二吲哚基羟吲哚。通过使用这两种离子液体，还开发了一种有效合成不对称3,3-二芳基羟吲哚的两步方案。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。