phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-seleno-β-D-ribofuranoside | 220587-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-seleno-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: Phenyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-1-seleno-I(2)-D-ribofuranoside；[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylselanyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 220587-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄Se
• 分子量: 329.255
• InChiKey: XZVFPTLYMDOBPK-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-seleno-β-D-ribofuranoside 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylation via radical cyclization: synthetic application to a new C-glycoside

  摘要：

  Radical cyclization of ribo-phenylselenoglycoside tethered with propargyl moieties on C-5 hydroxyl group afforded new potential intermediates for the synthesis of C-nucleside derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02011-0
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-seleno-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w

文献信息

• Preparation of α-(2,2-diphenylhydrazino)- and α-(benzyloxyamino)-lactones by radical cyclization: use of glyoxylic acid diphenylhydrazone and glyoxylic acid O-benzyloxime
  作者：Derrick L. J. Clive、Junhu Zhang

  DOI：10.1039/a608236j

  日期：——

  Glyoxylic acid diphenylhydrazone (2, Y = NPh 2 ) and the corresponding O-benzyloxime (2, Y = OBn) are easily esterified in high yield by β-bromo alcohols, and the resulting esters undergo radical cyclization to α-(2,2-diphenylhydrazino) or α-(benzyloxyamino) lactones on treatment with tributyltin hydride; the initial radical can be formed by homolysis of a carbon–selenium bond as well as a carbon–bromine bond and, when applied to appropriate alcohols, the esterification–radical closure sequence can also be used to make six- or seven-membered lactones.

  乙醛酸二苯基腙（2，Y = NPh 2）和相应的 O-苄基肟（2，Y = OBn）很容易被δ-溴醇高产率地酯化，生成的酯在用氢化三丁基锡处理时会发生自由基环化，生成δ-（2,2-二苯基腙）或δ-（苄氧基氨基）内酯； 初始自由基可通过碳硒键和碳溴键的均裂作用形成，当应用于适当的醇类时，酯化和自由基闭合顺序也可用于制造六元或七元内酯。
• Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Lactones and Protected <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids:  Use of Radical Cyclization
  作者：Junhu Zhang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo981435w

  日期：1999.2.1

  halogen on the adjacent carbon, were condensed with (2,2-diphenylhydrazono)acetic acid (2); the resulting esters undergo radical cyclization to afford carbohydrates fused to a 2,2-diphenylhydrazino lactone unit (6c,d-13c,d). In suitable cases (9c,d) such carbohydrate lactones can be elaborated into C-glycosyl amino acids.

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。
• C-Glycosylation via radical cyclization: synthetic application to a new C-glycoside
  作者：Guncheol Kim、Hee Seok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02011-0

  日期：2000.1

  Radical cyclization of ribo-phenylselenoglycoside tethered with propargyl moieties on C-5 hydroxyl group afforded new potential intermediates for the synthesis of C-nucleside derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.