(3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 177078-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-6-(iodomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 177078-61-4
• 化学式: C₂₇H₂₇IO₅
• 分子量: 558.413
• InChiKey: ILGLIRXFNHADQX-FXSWLTOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 乙硫醇 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种SGLT2抑制剂中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种SGLT2抑制剂中间体的合成方法，包含以下步骤：S1、氧化：将化合物Ⅰ溶解后，添加至氧化体系后，液液分离，收集有机相A得到化合物Ⅱ；S2、脱烷基：将化合物Ⅱ添加至脱烷基体系后得反应液，液液分离，得到化合物Ⅲ；S3、碘代：将化合物Ⅲ添加至碘代体系后，液液分离，收集有机相B得到化合物Ⅳ；S4、还原：将化合物Ⅳ溶解后，添加至还原体系中，液液分离，收集有机相C得到目标产物Ⅴ；本发明的合成方法合成步骤少，工艺简单易操作；合成过程未使用到昂贵及危险的化合物，没有安全风险；总收率达到60％以上；该方法使用市购的起始物料，成本低，确保了合成路线重现性好，是适用于大规模工业生产的工艺。

  公开号：

  CN112645915A

文献信息

• Partial synthesis of ciguatoxin (5R)-ABC segment
  作者：Rungnapha Saeeng、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00041-6

  日期：1999.3

  An ABC segment of ciguatoxin has been synthesized in a correct enantiomeric form from a D-glucose derivative based on the route for the opposite enantiomer by switching enantiomerism of a pseudosymmetric intermediate. This route, however, has been improved in several steps and ended up with a vinylthioether group for future extension toward the D ring of ciguatoxin molecule. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Saeeng, Rungnapha; Isobe, Minoru, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 789 - 798
  作者：Saeeng, Rungnapha、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——