(1R,5S)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,5-(O-isopropylidene)cyclopent-2-enol | 471899-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,5-(O-isopropylidene)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (5S,9R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-7-en-9-ol
• CAS: 471899-11-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RYHQVJOPYXTYFN-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,5-(O-isopropylidene)cyclopent-2-enol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (1'R,4'R)-1-[4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-methoxy-N-methyl-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2-(O-isopropylidene)pent-4-enamide 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,5S)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,5-(O-isopropylidene)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Carbocyclic Nucleosides with Use of Ring-Closing Metathesis from <scp>d</scp>-Lactose
  作者：Joon Hee Hong、Myung Jung Shim、Bong Oh Ro、Ok Hyun Ko

  DOI：10.1021/jo0202536

  日期：2002.9.1

  This paper describes an efficient synthetic route for various types of novel carbocyclic nucleosides. The required stereochemistry of the targeted nucleosides was successfully obtained with use of Grubbs cyclization and Trost allylic alkylation from the carbohydrate chiral template "D-lactose".

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。