(-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid | 106267-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 106267-98-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SSPDNNDLUHPYLQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,5S)-1-ethoxycarbonyloxy-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,5-(O-isopropylidene)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-isosaccharino-1,4-lactone 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinones. 2. Isosaccharinic acid as chiral template for the synthesis of (+)-4-demethoxy-9-deacetyl-9-hydroxymethyldaunomycinone and (-)-4-deoxy-.gamma.-rhodomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a015

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTI-HCMV ACTIVITY OF NOVEL ACYCLIC NUCLEOSIDES
  作者：Jae Young Lee、Chang Hyun Oh、Ok Hyun Ko、Joon Hee Hong

  DOI：10.1081/ncn-120015727

  日期：2002.12

  ABSTRACT A series of novel acyclic nucleosides 10, 11, 21, and 22 were synthesized efficiently starting from D-lactose. The condensation of the mesylate 5 and 16 with an adenine and cytosine base under standard nucleophilic substitution conditions (K2CO3, 18-Crown-6, DMF) afforded a series of acyclic novel nucleosides. Compound 21 displayed moderate anti-HCMV activity in the AD-169 cells (EC50=18.5

  摘要从D-乳糖开始有效合成了一系列新型无环核苷10、11、21和22。在标准亲核取代条件（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸盐5和16与腺嘌呤和胞嘧啶碱基的缩合提供了一系列无环的新核苷。化合物21在AD-169细胞中表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 18.5 µg / mL），而在100 µM以下均未表现出任何细胞毒性。
• An Efficient Synthesis of Novel Carbocyclic Nucleosides with Use of Ring-Closing Metathesis from <scp>d</scp>-Lactose
  作者：Joon Hee Hong、Myung Jung Shim、Bong Oh Ro、Ok Hyun Ko

  DOI：10.1021/jo0202536

  日期：2002.9.1

  This paper describes an efficient synthetic route for various types of novel carbocyclic nucleosides. The required stereochemistry of the targeted nucleosides was successfully obtained with use of Grubbs cyclization and Trost allylic alkylation from the carbohydrate chiral template "D-lactose".

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。
• Anthracyclinones. 2. Isosaccharinic acid as chiral template for the synthesis of (+)-4-demethoxy-9-deacetyl-9-hydroxymethyldaunomycinone and (-)-4-deoxy-.gamma.-rhodomycinone
  作者：J. C. Florent、J. Ughetto-Monfrin、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jo00382a015

  日期：1987.3