(-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid | 106267-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 106267-98-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SSPDNNDLUHPYLQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,5S)-1-ethoxycarbonyloxy-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,5-(O-isopropylidene)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-isosaccharino-1,4-lactone 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinones. 2. Isosaccharinic acid as chiral template for the synthesis of (+)-4-demethoxy-9-deacetyl-9-hydroxymethyldaunomycinone and (-)-4-deoxy-.gamma.-rhodomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a015

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTI-HCMV ACTIVITY OF NOVEL ACYCLIC NUCLEOSIDES
  作者：Jae Young Lee、Chang Hyun Oh、Ok Hyun Ko、Joon Hee Hong

  DOI：10.1081/ncn-120015727

  日期：2002.12

  ABSTRACT A series of novel acyclic nucleosides 10, 11, 21, and 22 were synthesized efficiently starting from D-lactose. The condensation of the mesylate 5 and 16 with an adenine and cytosine base under standard nucleophilic substitution conditions (K2CO3, 18-Crown-6, DMF) afforded a series of acyclic novel nucleosides. Compound 21 displayed moderate anti-HCMV activity in the AD-169 cells (EC50=18.5

  摘要从D-乳糖开始有效合成了一系列新型无环核苷10、11、21和22。在标准亲核取代条件（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸盐5和16与腺嘌呤和胞嘧啶碱基的缩合提供了一系列无环的新核苷。化合物21在AD-169细胞中表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 18.5 µg / mL），而在100 µM以下均未表现出任何细胞毒性。