(4S)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)hepta-1,6-diene | 471898-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)hepta-1,6-diene
• 英文别名: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 471898-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: AFUQSLGQAJBYSC-UMJHXOGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)hepta-1,6-diene 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,5S)-1-ethoxycarbonyloxy-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,5-(O-isopropylidene)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-methoxy-N-methyl-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2-(O-isopropylidene)pent-4-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,4-(O-isopropylidene)hepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  使用D-乳糖的闭环复分解法高效合成新型碳环核苷。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成途径，用于各种类型的新型碳环核苷。使用Grubbs环化和Trost烯丙基烷基化成功地从碳水化合物手性模板“ D-乳糖”中获得了所需的靶向核苷立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0202536