(4R,5S,6R)-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-en-1-one | 139013-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (3aS,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-one
• CAS: 139013-57-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HGCFQLJTJYOOEV-MHSYXAOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (1R)-cyclohexane-1r,2c,3c,4t-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Rulin, Fan; Tsunoda, Toshiya, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 229 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 potassium permanganate 、 samarium diiodide 、 磷酸 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4R,5S,6R)-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Mandel, Martin; Rouden, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1553 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources
  作者：Martin G. Banwell、Chris De Savi、David C. R. Hockless、Susanne Pallich、Keith G. Watson

  DOI：10.1055/s-1999-3179

  日期：——

  The cis-1,2-dihydrocatechols 5-7, which are obtained in high yield and ca. 99.8% ee by microbial oxidation of the corresponding aromatic compound, have been converted, iva reaction sequences involving three distinct types of one-carbon deletion processes, into the four d-aldopentoses.

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。
• Polystyrene-supported N-methylthiourea: a convenient new reagent for the hydrogenolysis of bicyclic endoperoxides
  作者：Alan C. Spivey、Carles Giró Mañas、Inderjit Mann

  DOI：10.1039/b508815a

  日期：——

  The single-step preparation of a polystyrene-bound N-methylthiourea and its use for the hydrogenolysis of bicyclic endoperoxides is described.

  描述了聚苯乙烯结合的N-甲基硫脲的一步制备及其在双环内过氧化物氢解中的应用。
• (±)-<i>trans</i>,<i>cis</i>-4-Hydroxy-5,6-di-<i>O</i>-isopropylidenecyclohex-2-ene-1-one: Synthesis and Facile Dimerization to Decahydrodibenzofurans
  作者：Victoria L. Paddock、Robert J. Phipps、Almudena Conde-Angulo、Araceli Blanco-Martin、Carles Giró-Mañas、Laetitia J. Martin、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/jo102314w

  日期：2011.3.4

  acetonide-protected meso-1,2-dihydrocatechol derivative 1 via photooxygenation, then Kornblum−DeLaMare rearrangement. The product is unstable unless its 4-hydroxy group is protected, as it undergoes facile dimerization in solution to a 1:1 mixture of diastereoisomeric decahydrodibenzofurans 8 and 9. A new synthesis of the dihydrocatechol 1 from 1,3-cyclohexadiene has also been developed.

  从乙炔化物保护的内消旋-1,2-二氢邻苯二酚开发了一种有效合成（±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮（3）的方法。衍生物1通过光氧合，然后进行Kornblum-DeLaMare重排。该产品是不稳定的，除非它的4-羟基基团被保护，因为它经历了在溶液中的1容易二聚化：非对映异构decahydrodibenzofurans的1:1混合物8和9。也已经开发了由1，3-环己二烯合成二氢邻苯二酚1的新方法。
• Intermediate for the synthesis of D-chiro-3-inosose and (+)-D-chiro-inositol
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：EP1225175B1

  公开（公告）日：2005-03-30
• Suprafaciality of Thermal N-4-Alkenylhydroxylamine Cyclizations: syntheses of (.+-.)-.alpha.-Lycorane and (+)-Trianthine
  作者：Wolfgang Oppolzer、Alan C. Spivey、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ja00086a060

  日期：1994.4