(1R)-cyclohexane-1r,2c,3c,4t-tetraol | 18424-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-cyclohexane-1r,2c,3c,4t-tetraol
• 英文别名: (1R)-Cyclohexan-1r,2c,3c,4t-tetraol；(1R)-Cyclohexantetrol-(1r,2c,3c,4t)；(1R,2S,3R,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 18424-51-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WESBWDZFWNIVRV-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-cyclohexane-1r,2c,3c,4t-tetraol 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,2R,3R,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  334.环糖醇。第十五部分。环醇的立体定向差向异构化：构象自由能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001807
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,5SR,6RS)-4,5-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-6-hydroxycyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.92h， 生成 (1R)-cyclohexane-1r,2c,3c,4t-tetraol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol C（1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3 / 4-tetrol）的合成†

  摘要：

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720219

文献信息

• Ketone homologation to produce α-methoxyketones: application to conduritol synthesis
  作者：Neil Phillipson、Michael S. Anson、John G. Montana、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a703073h

  日期：——

  The scope of Trost’s sulfone homologation procedure for the conversion of ketones into their α-methoxylated higher homologues has been dramatically expanded. The use of zirconium (or hafnium) tetrachloride in the hydroxy sulfone rearrangement step gives good yields with the adducts of aryl alkyl ketones, dialkyl ketones and cycloalkanones, and the rearrangement occurs with total regioselectivity. Mechanistic

  Trost将酮转化为α-甲氧基化的高级同系物的砜同系物方法的范围已大大扩展。在羟基砜重排步骤中使用四氯化锆（或ha）可得到芳烷基酮，二烷基酮和环烷酮的加合物，收率良好，并且重排发生时具有全部区域选择性。提出了机械观察，其解释了作为副产物的α-羟基醛的形成，并且表明了制备它们的有效方法。描述了同源方法在二氢conduritols的立体选择性合成中的应用。
• Recherches dans la série des cyclitols XXI. Sur la configuration de cyclohexane-tétrols et -triols optiquement actifs. Sur l'oxydation biochimique du cyclohexane-tétrol-1,4/2,3 (dihydro-conduritol)
  作者：Th. Posternak、D. Reymond

  DOI：10.1002/hlca.19550380123

  日期：——

  trihydroxycétones séparables par chromatographie sur papier. Leur constitution a été établie. L'une d'entre elles (V) représente le produit primaire d'oxydation; elle se transforme d'une manière réversible en la deuxième (VII) sous l'action d'un ferment produit par le microorganisme.

  苏L'行动d'弱氧化醋杆菌，乐二氢conduritol（IV）多恩诞生à德塞夫勒trihydroxycétonesséparables上纸帕层析。Leur宪法是étéétablie。L'une d'entre elles（V）représentele produit primaire d'oxidation; 可用于生产发酵产品的微生物发酵产品（VII）。
• Recherches dans la série des cyclitols XVI. Sur quelques cyclohexane-tétrols-1,2,3,4
  作者：Th. Posternak、H. Friedli

  DOI：10.1002/hlca.19530360131

  日期：——

  ont préparé les substances suivantes et en ont établi la configuration: d,l-cyclohexane-tétrol-1, 2/3,4 (Ia + Ib), d,l-cyclohexane-tétrol 1,3/2,4 (II), d,l-cyclohexane-tétrol-1,2,3/4 (VIII), d,l-cyclohexane-tétrol-1,2,4/3 (IX) et cyclohexane-tétrol-1,4/2,3 (III) (dihydro-conduritol). Par oxydation biochimique incomplète, les substances I, VIII et IX ont fourni des tétrols résiduels lévogyres.

  可以制得安全物质的基本配置：d，l-环己烷-tétrol-1，2 / 3.4（Ia + Ib），d，l-环己烷-tétrol1.3 / 2.4（II），d，l -环己烷-四醇-1,2,3 / 4（VIII），d，1-环己烷-四醇-1,2,4 / 3（IX）和环己烷-四醇-1,4 / 2，3（III）（二氢-康杜糖醇）。不能同时使用I，VIII和IX物质的氧化技术。
• Facile Stereoselective Syntheses of Four of the Six 1, 2, 3, 4-Cyclohexanetetrols: Increasing the Accessibility of Cyclitols for Probing the Molecular Recognition of Saccharides
  作者：Chia-Yu Huang、Larry A. Cabell、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1080/00397919408010592

  日期：1994.10

  Abstract New and stereoselective syntheses of (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)-, and (1,2,4/3)-cyclohexanetetrols (1, 2, 3, and 4 respectively) are described. The known syn and anti 1,4-cyclohex-2-enediols 9 and 10 were used as starting materials. Diols 9 and 10 were allow to react with OsO4 to directly form 3 and 1 respectively. Diols 9 and 10 were epoxidized with MCPBA, which yielded 4 and 2 after

  摘要 (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)- 和 (1,2,4/3)- 的新立体选择性合成描述了环己四醇（分别为 1、2、3 和 4）。已知的顺式和反式 1,4-环己-2-烯二醇 9 和 10 用作起始材料。二醇 9 和 10 可以与 OsO4 反应，分别直接形成 3 和 1。二醇 9 和 10 用 MCPBA 环氧化，在酸催化环氧化物开环后产生 4 和 2。
• Hudlicky, Tomas; Rulin, Fan; Tsunoda, Toshiya, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 229 - 238
  作者：Hudlicky, Tomas、Rulin, Fan、Tsunoda, Toshiya、Luna, Hector、Andersen, Catherine、Price, John D.

  DOI：——

  日期：——