1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one | 82137-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one
• 英文别名: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo[4,5-d]pyridazin-4-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-oxo-5-(phenylmethoxymethyl)imidazo[4,5-d]pyridazin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 82137-52-8
• 化学式: C₃₉H₃₂N₄O₉
• 分子量: 700.704
• InChiKey: MHQZUMATDURSKH-YDXJMRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazin-4-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - d ]哒嗪-4（5 H）-one：肌苷的新类似物

  摘要：

  当在N-处引入苄氧基甲基取代基时，通常会形成N -6核苷的咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one可以被诱导形成N-1和N-3核苷。 5，所述Ñ -5阻断基团可以用三氯化硼在温和条件下除去。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190143
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基甲基-4,5-二氯-3(2H)-吡嗪酮 在 platinum(IV) oxide 硫酸氢铵 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- d ]哒嗪核苷的合成及NMR研究

  摘要：

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210243

文献信息

• Purine nucleoside analogues for treating flaviviridae including hepatitis C
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09186369B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  This invention is directed to a method for treating a host, especially a human, infected with hepatitis C, flavivirus and/or pestivirus, comprising administering to that host an effective amount of an anti-HCV biologically active pentofuranonucleoside where the pentofuranonucleoside base is an optionally substituted 2-azapurine. The optionally substituted pentofuranonucleoside, or a salt or prodrug thereof, may be administered alone or in combination with one or more optionally substituted pentofuranonucleosides or other anti-viral agents.

  这项发明涉及一种治疗宿主，特别是感染丙型肝炎、黄病毒和/或猪瘟病毒的方法，包括向该宿主施用一种抗HCV生物活性的戊呋喃核苷的有效量，其中戊呋喃核苷的碱基是一种可选择取代的2-氮杂嘌呤。可选择取代的戊呋喃核苷，或其盐或前药，可以单独或与一个或多个可选择取代的戊呋喃核苷或其他抗病毒药剂联合使用。
• 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-<i>d</i>]pyridazin-4(5<i>H</i>)-one: A new analogue of inosine
  作者：R. Paul Gagnier、Michael J. Halat、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570190143

  日期：1982.1

  Imidazo[4,5-d]pyridazine-4(5H)-one, which normally forms the N-6 nucleoside, can be induced to form the N-1 and N-3 nucleosides when a benzyloxymethyl substitutent is incorporated at N-5. The N-5 blocking group can be removed under mild conditions with boron trichloride.

  当在N-处引入苄氧基甲基取代基时，通常会形成N -6核苷的咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one可以被诱导形成N-1和N-3核苷。 5，所述Ñ -5阻断基团可以用三氯化硼在温和条件下除去。
• Purine nucleoside analogues for treating Flaviviridae including hepatitis C
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050075309A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  This invention is directed to a method for treating a host, especially a human, infected with hepatitis C, flavivirus and/or pestivirus, comprising administering to that host an effective amount of an anti-HCV biologically active pentofuranonucleoside where the pentofuranonucleoside base is an optionally substituted 2-azapurine. The optionally substituted pentofuranonucleoside, or a salt or prodrug thereof, may be administered alone or in combination with one or more optionally substituted pentofuranonucleosides or other anti-viral agents.

  本发明涉及一种治疗宿主，尤其是感染丙型肝炎病毒、黄热病毒和/或猪瘟病毒的人类的方法，包括向该宿主施用有效量的抗HCV生物活性五元糖基噻唑核苷，其中五元糖基噻唑核苷基是一个可选取代的2-氮杂嘌呤。可选取代的五元糖基噻唑核苷，或其盐或前药，可以单独或与一个或多个可选取代的五元糖基噻唑核苷或其他抗病毒药物联合使用。
• PURINE NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR TREATING FLAVIVIRIDAE INCLUDING HEPATITIS C
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20090169507A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  This invention is directed to a method for treating a host, especially a human, infected with hepatitis C, flavivirus and/or pestivirus, comprising administering to that host an effective amount of an anti-HCV biologically active pentofuranonucleoside where the pentofuranonucleoside base is an optionally substituted 2-azapurine. The optionally substituted pentofuranonucleoside, or a salt or prodrug thereof, may be administered alone or in combination with one or more optionally substituted pentofuranonucleosides or other anti-viral agents.

  本发明涉及一种治疗感染丙型肝炎病毒、黄热病毒和/或猪瘟病毒的宿主，尤其是人类的方法，包括向该宿主施用一种有效量的抗HCV生物活性五元糖基呋喃核苷，其中五元糖基呋喃核苷基是可选地取代的2-氮杂嘌呤。可选地取代的五元糖基呋喃核苷或其盐或前药可以单独或与一个或多个可选地取代的五元糖基呋喃核苷或其他抗病毒剂联合使用。
• PURINE NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR TREATING DISEASES CAUSED BY FLAVIVIRIDAE INCLUDING HEPATITIS C
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1658302B1

  公开（公告）日：2010-08-25