3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one | 82151-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one
• 英文别名: 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo[4,5-d]pyridazin-4-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-oxo-5-(phenylmethoxymethyl)imidazo[4,5-d]pyridazin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 82151-43-7
• 化学式: C₃₉H₃₂N₄O₉
• 分子量: 700.704
• InChiKey: HRZSQRPPFDZIOX-YDXJMRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - d ]哒嗪-4（5 H）-one：肌苷的新类似物

  摘要：

  当在N-处引入苄氧基甲基取代基时，通常会形成N -6核苷的咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one可以被诱导形成N-1和N-3核苷。 5，所述Ñ -5阻断基团可以用三氯化硼在温和条件下除去。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190143
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基甲基-4,5-二氯-3(2H)-吡嗪酮 在 platinum(IV) oxide 硫酸氢铵 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- d ]哒嗪核苷的合成及NMR研究

  摘要：

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210243

文献信息

• Synthesis and NMR studies of some imidazo[4,5-<i>d</i>]pyridazine nucleosides
  作者：R. Paul Gagnier、Michael J. Halat、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570210243

  日期：1984.3

  Unlike imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one (1a), which undergoes ribosylation at N-6 in the Vorbruggen procedure for nucleoside synthesis, the 5-benzyloxymethyl derivative 12 undergoes ribosylation at N-1 and N-3 to give a separable mixture of 14 and 15. Removal of the N-5 blocking groups from 14 and 15 by treatment with boron trichloride at −78° affords the intermediates 16 and 17, which were debenzoylated

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。
• 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-<i>d</i>]pyridazin-4(5<i>H</i>)-one: A new analogue of inosine
  作者：R. Paul Gagnier、Michael J. Halat、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570190143

  日期：1982.1

  Imidazo[4,5-d]pyridazine-4(5H)-one, which normally forms the N-6 nucleoside, can be induced to form the N-1 and N-3 nucleosides when a benzyloxymethyl substitutent is incorporated at N-5. The N-5 blocking group can be removed under mild conditions with boron trichloride.

  当在N-处引入苄氧基甲基取代基时，通常会形成N -6核苷的咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one可以被诱导形成N-1和N-3核苷。 5，所述Ñ -5阻断基团可以用三氯化硼在温和条件下除去。