(L)-2-((tert-butoxycarbonyl)(propyl)amino)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-2-((tert-butoxycarbonyl)(propyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-propylamino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: AETSOXDSTBFNMN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 聚合甲醛 、 三聚氯氰 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (D)-2-((tert-butoxycarbonyl)(propyl)amino)-3-phenylpropanoic acid 、 (L)-2-((tert-butoxycarbonyl)(propyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物是α-氨基腈水合的有效催化剂。

  摘要：

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。

  DOI：

  10.1039/c6cc07530d

文献信息

• Tetrapeptides, methods for their preparation and their use in analgesic compositions
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0001684A2

  公开（公告）日：1979-05-02

  Compounds of the general formula and pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts thereof, in which L and D, when applicable, define the chirality; R1 and R2 independently are hydrogen or C1-C3 primary alkyl; R3 is C1-C3 primary or secondary alkyl or-CH2CH2-S-CH3; R4 is hydrogen or C1-C3 primary alkyl; R5 is hydrogen or C1-C3 primary alkyl; Y is hydrogen or acetyl; and Zis -CH2OH, or -CN; subject to the limitation that one of R4 and R, is C1-C3 primary alkyl and the other is hydrogen; are useful analgesic agents.

  通式化合物及其药学上可接受的无毒酸加成盐，其中 L 和 D（适用时）定义手性；R1 和 R2 独立地为氢或 C1-C3 伯烷基；R3 为 C1-C3 伯烷基或仲烷基或-CH2CH2-S-CH3；R4 为氢或 C1-C3 伯烷基；R5 为氢或 C1-C3 伯烷基；Y 为氢或乙酰基；Z 为-CH2OH 或-CN；限制条件是 R4 和 R 中的一个为 C1-C3 伯烷基，另一个为氢；是有用的镇痛剂。