2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanal | 3373-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanal
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-3-methyl-butyraldehyde；2-Isopropyl-3-hydroxy-propionaldehyd；3-Hydroxy-2-isopropyl-propionaldehyd；3-Methyl-2-methylol-butyraldehyde
• CAS: 3373-76-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: CRIPYUHMEPGFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83.5 °C(Press: 9.5 Torr)
• 密度：
  1.0517 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanal 在 aluminum oxide 、 乙醚 、 碘 、 苯 作用下， 生成 2-isopropyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Marvel; Myers; Saunders, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 异戊烯醇 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 C₃₇H₅₀NO₄P 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的配体控制的直接氢甲酰化

  摘要：

  通过Rh（I）催化剂和π-受体磷（briphos）配体的组合已实现了三取代烯烃的直接加氢甲酰化。发现具有与Rh（I）形成1∶1配合物的大锥角的空间庞大的Briphos配体对三取代的烯烃的加氢甲酰化是反应性的。所获得的醛产物具有高非对映选择性（> 99：1）和区域选择性（49％–81％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01639

文献信息

• 3-(4,5,6,7-Tetrahydroindol-2-ylmethylidiene-2-indolinone derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20030119819A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to certain 3-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl-methylidene)-2-indolinone derivatives that inhibit kinases, in particular Src kinase. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases mediated by kinases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及抑制激酶的某些3-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基甲基)-2-吲哚酮衍生物，特别是Src激酶。还公开了包括这些化合物的药物组合物、利用包括这些化合物的药物组合物治疗激酶介导的疾病的方法，以及它们的制备方法。
• Rhodium/Phosphine catalysed selective hydroformylation of biorenewable olefins
  作者：Samadhan A. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.4478

  日期：2018.9

  This work reports rhodium catalyzed selective hydroformylation of natural olefins like eugenol, estragole, anethole, prenol and isoprenol using biphenyl based Buchwald phosphine ligands (S‐Phos (L1), t‐Bu XPhos (L2), Ru‐Phos (L3), Johnphos (L4) and DavePhos (L5). Ru‐Phos (L3) ligand exhibited high impact on the hydroformylation of eugenol providing high selectivity (90%) of linear aldehyde as major product

  这项工作报告了铑使用联苯基的布赫瓦尔德膦配体（S-Phos（L 1），t- Bu XPhos（L 2），Ru-Phos（L 3）对铑进行的天然烯烃如丁子香酚，雌三醇，茴香脑，戊烯醇和异戊烯醇的选择性加氢甲酰化反应），Johnphos（L 4）和DavePhos（L 5）。Ru ‐Phos（L 3）配体对丁子香酚的加氢甲酰化表现出很高的影响，提供了线性醛作为主要产物的高选择性（90％）。此外，内部的天然烯烃（如茴香脑和早孕酚）提供了中等至高选择性的支链醛（分别为65％和85％）作为主要产物。研究了各种反应参数，例如配体的影响，P / Rh比，合成气压力，温度，时间和溶剂。生成线性醛的过程中获得较高的活性和选择性，可能是由于L 3膦配体中存在大体积的空间环己基和异丙氧基。而且，该催化体系在温和的反应条件下，能够以较高的选择性将天然烯烃平稳地转化为相应的直链和支链醛。
• Regioselective Hydroformylation of Allylic Alcohols
  作者：Thomas E. Lightburn、Omar A. De Paolis、Ka H. Cheng、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol200782d

  日期：2011.5.20

  hydroformylation of allylic alcohols is reported toward the synthesis of β-hydroxy-acid and aldehyde products. The selectivity is achieved through the use of a ligand that reversibly binds to alcohols in situ, allowing for a directed hydroformylation to occur. The application to trisubstituted olefins was also demonstrated, which yields a single diastereomer product consistent with a stereospecific addition of CO

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。
• 3-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-ylmethylidiene)-2-indolinone derivatives as kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20040266855A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates to certain 3-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl-methylidene)-2-indolinone derivatives that inhibit kinases, in particular Src kinase. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases mediated by kinases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及某些3-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基甲基)-2-吲哚酮衍生物，其抑制激酶，特别是Src激酶。本发明还公开了包含这些化合物的药物组合物、利用包含这些化合物的药物组合物治疗激酶介导的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Badger,G.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1963, vol. 16, p. 814 - 827
  作者：Badger,G.M. et al.

  DOI：——

  日期：——