3-methyl-1-nitro-2-(prenyloxy)butane | 1356714-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-nitro-2-(prenyloxy)butane
• CAS: 1356714-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: WZXFRRIWUBRWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-nitro-but-1-ene 、 异戊烯醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到3-methyl-1-nitro-2-(prenyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  氧化串联醇盐共轭物添加到硝基烯烃/自由基5 - exo环化反应中—一种功能化的3-硝基四氢呋喃的通用合成方法

  摘要：

  通过氧化串联工艺，可以方便地以中等至良好的收率和中等至非常好的非对映选择性获得结构多样的官能化的4-（1-卤代烷基）-3-硝基四氢呋喃，该工艺由烯丙氧基化锂与硝基烯烃的共轭加成反应，然后将所得产物进行SET氧化组成。硝酸盐。这会引发彻底的环化；来自氧化剂的配体转移提供了产物。研究了初始醇盐和中间体亚硝酸盐，溶剂和添加剂的抗衡离子对串联工艺结果的影响。串联反应的最佳条件包括使用丁基锂作为DME溶剂中去质子化的碱。卤化铜被证明是串联反应中选择的SET氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.010

文献信息

• Oxidative tandem alkoxide conjugate addition to nitroalkenes/radical 5-exo cyclizations—a versatile synthesis of functionalized 3-nitrotetrahydrofurans
  作者：Ullrich Jahn、Dmytro Rudakov、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.010

  日期：2012.2

  were conveniently obtained in moderate to good yield and moderate to very good diastereoselectivity by an oxidative tandem process consisting of conjugate addition reaction of lithium allyloxides to nitroalkenes followed by SET oxidation of the resulting nitronates. This triggers a radical cyclization; ligand transfer from the oxidant provides the products. The influence of the counter ion of the initial

  通过氧化串联工艺，可以方便地以中等至良好的收率和中等至非常好的非对映选择性获得结构多样的官能化的4-（1-卤代烷基）-3-硝基四氢呋喃，该工艺由烯丙氧基化锂与硝基烯烃的共轭加成反应，然后将所得产物进行SET氧化组成。硝酸盐。这会引发彻底的环化；来自氧化剂的配体转移提供了产物。研究了初始醇盐和中间体亚硝酸盐，溶剂和添加剂的抗衡离子对串联工艺结果的影响。串联反应的最佳条件包括使用丁基锂作为DME溶剂中去质子化的碱。卤化铜被证明是串联反应中选择的SET氧化剂。