5,5'-Dimethyl-2'-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid | 588698-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-Dimethyl-2'-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 588698-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₃N₃O₆
• 分子量: 452.679
• InChiKey: JLNWOFDQBQQCHH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Dimethyl-2'-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid 在 Cd/Pb 、 NH₄OAc buffer 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5'-Dimethyl-2'-(S)-pyrrolidin-2-yl-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid 3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯代甘氨酸盐进行迭代恶唑组装：（-）-抗坏血酸A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390363
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-oxazole-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 5,5'-Dimethyl-2'-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-[2,4']bioxazolyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯代甘氨酸盐进行迭代恶唑组装：（-）-抗坏血酸A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390363

文献信息

• Iterative Oxazole Assembly via α-Chloroglycinates: Total Synthesis of (−)-Muscoride A
  作者：Pierre-Yves Coqueron、Charles Didier、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/anie.200390363

  日期：2003.3.28