(1S,4aS,5S,8aS)-5-{(R)-1-Acetoxy-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-ethyl}-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,7-dioxo-octahydro-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester | 493021-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,5S,8aS)-5-{(R)-1-Acetoxy-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-ethyl}-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,7-dioxo-octahydro-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 493021-14-0
• 化学式: C₅₅H₆₈O₉Si₂
• 分子量: 929.311
• InChiKey: BAMQKGRXBWLDAP-XVMORSIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,5S,8aS)-5-{(R)-1-Acetoxy-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-ethyl}-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,7-dioxo-octahydro-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 potassium bis(tetramethylsilyl)amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到methyl (4S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-11-acetyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-2,3,4,5,6,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (E,6R)-6-acetyloxy-7-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]-3-oxohept-4-enoate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (1S,4aS,5S,8aS)-5-{(R)-1-Acetoxy-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-ethyl}-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,7-dioxo-octahydro-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o