prop-2-enyl (E,6R)-6-acetyloxy-7-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]-3-oxohept-4-enoate | 493021-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: prop-2-enyl (E,6R)-6-acetyloxy-7-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]-3-oxohept-4-enoate
• CAS: 493021-03-7
• 化学式: C₃₅H₄₄O₇Si
• 分子量: 604.816
• InChiKey: HMYWBARWXKREIU-JZJKGRNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (E,6R)-6-acetyloxy-7-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]-3-oxohept-4-enoate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium bis(tetramethylsilyl)amide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 prop-2-enyl (E,6R)-6-acetyloxy-7-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]-3-oxohept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o

文献信息

• Studies towards the total synthesis of ouabagenin
  作者：Ling Chen、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v05-042

  日期：2005.6.1

  developed in our laboratory was used to produce a versatile and convergent synthesis of an advanced tetracyclic intermediate for the construction of ouabagenin and closely related analogs.Key words: organic chemistry, synthesis, cycloaddition, polycyclization, Michael reaction, Diels–Alder reaction, steroids, oubain, ouabagenin, natural products.

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。