(2Z,4E)-(R)-6-Acetoxy-7-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-3-ethoxy-hepta-2,4-dienoic acid allyl ester | 493021-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-(R)-6-Acetoxy-7-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-3-ethoxy-hepta-2,4-dienoic acid allyl ester
• CAS: 493021-13-9
• 化学式: C₃₇H₄₈O₇Si
• 分子量: 632.869
• InChiKey: DRXJDPPSRWOHIH-AGHJSYQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-(R)-6-Acetoxy-7-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-3-ethoxy-hepta-2,4-dienoic acid allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium bis(tetramethylsilyl)amide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 methyl (4S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-11-acetyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-17-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-2,3,4,5,6,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2Z,4E)-(R)-6-Acetoxy-7-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-3-ethoxy-hepta-2,4-dienoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o