(E)-5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-1-ol | 133206-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2-penten-1-ol
• CAS: 133206-19-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: QPABRUCAJAZNET-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-1-ol 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 氯甲酸甲酯 为溶剂， 生成 (E)-5-(3,6-dimethoxy-2,4,5--trimethylphenyl)-3-methyl-2-pentenyl methylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  Tocopherol synthesis: chromane cyclization and catalysis

  摘要：

  本发明涉及一种制造乙烯基色环烷的工艺。该工艺涉及制造具有以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.o为氢或可裂解的保护基，包括通过手性过渡金属二膦配合物环化具有以下公式的化合物：##STR2## 其中R.sup.o如上所述，R.sup.1为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --C(W)(CH.sub.3)--CH.dbd.CH.sub.2或--CH.sub.2 --CH.sub.2 C(CH.sub.3).dbd.CH--CH.sub.2 --W，其中W为离去基团。公式I的化合物是有用的中间体，例如在(R,R,R)-α-生育酚的制造中。

  公开号：

  US05110955A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)butan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiopure Precursors for the Vitamin E Synthesis. A Comparison of the Asymmetric Allylation of Ketones and the Sharpless Bishydroxylation

  摘要：

  本文介绍了前体 9、10、16 和 17 的对映体选择性合成，通过酮 6 的不对称烯丙基化和脂族烯 11 和 15 的 Sharpless 双羟基化，可以制备对映体纯维生素 E。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1522

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Vinylverbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0392389A2

  公开（公告）日：1990-10-17

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Vinylchromanen. Dieses Verfahren beinhaltet die Herstellung der Verbindungen der Formel worin R° Wasserstoff oder eine abspaltbare Schutzgruppe ist, und ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel worin R° obige Bedeutung besitzt und R¹ den Rest -CH₂-CH₂-C(W)(CH₃)-CH=CH₂ oder CH₂CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-W darstellt, worin W eine Abgangsgruppe ist, mittels eines chiralen Uebergangsmetall-diphosphinkomplexes cyclisiert. Die Verbindungen I sind wertvolle Zwischenprodukte, beispielsweise geeignet zur Herstellung von (R,R,R)-α-Tocopherol.

  本发明涉及一种制备乙烯基色烷的工艺。该工艺包括制备式如下的化合物 其中 R°为氢或可裂解保护基团、 其特征在于，式中的化合物 其中 R°具有上述含义，R¹代表基-CH₂-CH₂-C(W)(CH₃)-CH=CH₂或 CH₂CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-W，其中 W 为离去基团、 通过手性过渡金属-二膦配合物进行环化。 化合物 I 是有价值的中间体，例如适用于生产 (R,R,R)-α-生育酚。
• Enantioselective Synthesis of the Chromane Moiety of Vitamin E
  作者：Lutz F. Tietze、Jochen Görlitzer、Ansgar Schuffenhauer、Matthias Hübner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1075::aid-ejoc1075>3.0.co;2-i

  日期：1999.5

  Several new approaches for the enantioselective synthesis of the chromane moiety of vitamin E are described. Sonogashira coupling of 3a with the alkyne 4 and subsequent elimination gave 6, which was bis(hydroxylated) in 93% yield and with 85% ee. Recrystallization gave enantiopure 7a, which was hydrogenated and transformed into the vitamin E precursor 11. The bis(hydroxylation) of 18 and 21 to give 9 and 22, respectively, was less than satisfactory, proceeding with ee values of 28% and 18%. In contrast, stereoselective allylation of ketone 15 followed by removal of the protecting group or ozonolysis of the allyl moiety furnished the allyl alcohol 26 and the aldehyde 27, respectively, in almost enantiopure form, which again could be used as precursors for vitamin E. Partial hydrogenation of 5a gave the alkene 32a and that of 28 the alkene 30b, both of which show interesting atropisomerism.
• US5110955A
  申请人：——

  公开号：US5110955A

  公开（公告）日：1992-05-05