4-肉桂酰胺基苯甲酸 | 54057-59-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-肉桂酰胺基苯甲酸
• 英文名称: 4-{[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino}benzoic acid
• 英文别名: 4-cinnamoylamino-benzoic acid；4-Cinnamoylamino-benzoesaeure；4-Cinnamamidobenzoic acid；4-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 54057-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: NLLZCFFEAPFEJG-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肉桂酰胺基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)phenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和8-（取代的苯乙烯-甲酰胺基）苯基黄嘌呤衍生物对单胺氧化酶B的抑制活性。

  摘要：

  描述和设计了两个系列的8-（取代的苯乙烯-甲酰胺基）苯基黄嘌呤衍生物。测试了它们在体外的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制作用，并讨论了取代基对N-7，苯基和取代位置的影响。观察到化合物9b显示出显着的MAO-B抑制活性和选择性，氟取代在MAO-B抑制选择性中起关键作用，并且在3'位的苯乙烯-甲酰胺基可以增强8的活性和选择性。 -苯基黄嘌呤类似物。这些结果表明，此类化合物可用于开发用于治疗帕金森氏病的新的候选MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.385
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 对氨基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以97%的产率得到4-肉桂酰胺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Cinnamoyl Amides Using a Solvent-Free Microwave-Assisted Method

  摘要：

  A novel series of potential biologically active new cinnamoyl amides were synthesized in good yield and short reaction times. We have studied the one-pot, solvent-free reaction of cinnamic acid derivatives with aromatic amines using 1,3-dicyclohexylcarbodiimide under microwave irradiation in the presence of small quantities of dimethylformamide to improve energy transfer.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.604148

文献信息

• Synthesis and antiallergic activity in a series of cinnamic acid
  作者：A. S. Saraf、A. V. Simonyan

  DOI：10.1007/bf00777140

  日期：1992.7

  cinnamic acid derivatives, with the goal of creating new polyfunctional drugs based on them [4, 9, i0]. The increased interest in this group of compounds is due to the varied aspects of their pharmacological activity, their ability to regulate the activity of a number of enzyme systems participating in cell activation processes. A whole series of drugs has been created on the basis of cinnamic acid which

  近年来，对肉桂酸衍生物进行了深入研究，目标是基于它们创造新的多功能药物 [4, 9, i0]。对这组化合物的兴趣增加是由于它们药理活性的不同方面，它们能够调节参与细胞活化过程的许多酶系统的活性。以肉桂酸为基础研制的全系列药物，具有明显的抗过敏活性（桂利嗪、肉桂色林、曲尼司特等），抑制过敏靶细胞（脂肪细胞、嗜碱性粒细胞）分泌介质，降低敏感性效应器官和组织对介质（组胺、血清素、缓效过敏剂）的影响 [5, 12, 17]。这类化合物甚至令人感兴趣，因为它的代表（咖啡酸、阿魏酸等）广泛存在于天然标本（植物、水果、蔬菜等）中，并与黄酮类化合物一起参与许多生化过程，调节生物合成和动植物体内的交换反应 [21]。肉桂酸是生物体内多酚化合物代谢的可能产物，因此许多黄酮类化合物的生物活性与它们有特定的联系[13]。咖啡酸和阿魏酸抑制 5 和 12-1 环氧合酶，降低组织中白三烯的水平，并有可能用于治疗支气管哮喘
• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Fibrotech Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US20140357628A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof, with the proviso that the compound is no Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐以及代谢物，但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Reinicke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 341, p. 85
  作者：Reinicke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cinnamoylanilines and study of their cholagogic activity
  作者：É. V. Simonyan、Yu. K. Vasilenko、E. T. Oganesyan、S. Kh. Chomaeva、G. E. Konopleva

  DOI：10.1007/bf00778977

  日期：1991.12