4,5-Dihydro-4,5-dioxo-3H-pyrrolo<3,2-f>chinolin-2,7,9-tricarbonsaeure-trimethylester | 156235-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-3H-pyrrolo<3,2-f>chinolin-2,7,9-tricarbonsaeure-trimethylester
• 英文别名: 2,7,9-trimethoxycarbonyl-3H-pyrrolo<3,2-f>quinoline-4,5-dione；trimethyl 4,5-dioxo-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 156235-17-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₈
• 分子量: 372.291
• InChiKey: RSJPTJIJFZUBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-4,5-dioxo-3H-pyrrolo<3,2-f>chinolin-2,7,9-tricarbonsaeure-trimethylester 在 potassium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到pyrroloquinoline quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isomeric Analogues of Coenzyme Pyrroloquinoline Quinone (PQQ)

  摘要：

  三种氧化还原活性辅酶4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸（1，PQQ，甲氧嘧啶）的异构类似物2-4，分别从甲氧基硝基苯胺8、9和10a合成得到。各起始化合物的重氮盐与乙基α-甲基乙酰乙酸酯反应，得到相应的乙基丙酮酸取代苯脒。这些中间体在酸性催化下发生Fischer吲哚化反应，分别生成酯13、17和25。通过氢气在Pd/C上的还原得到相应的氨基吲哚，随后与二甲基反式2-氧戊二酸酯进行Doebner-von Miller喹啉合成，将中间甲氧基化合物氧化为邻醌，并水解三酯产物，分别得到2、3和4。这些异构体将作为天然形成可能性的真实例证，并作为等构探针来定义PQQ在需要PQQ的醌蛋白活性位点的结合。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4226
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-6-(benzyloxy)-7-methoxy-1H-indol-2-carbonsaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal air 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-3H-pyrrolo<3,2-f>chinolin-2,7,9-tricarbonsaeure-trimethylester
  参考文献：
  名称：

  模具合成三元共聚物的PQQ：3 H -Pyrrolo [3,2- f ]-，1 H -Pyrrolo [3,2- h ]-和7 H -Pyrrolo [2,3- h ] chinolinchinon-Derivate

  摘要：

  PQQ三酯的氮杂异构体的合成：3 H-吡咯并[3,2- f ]-，1 H-吡咯并[3,2- h ]-和7 H-吡咯并[2,3- h ]喹啉醌衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770114

文献信息

• Martin Pierre, Winkler Tammo, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 1, S 111-120
  作者：Martin Pierre, Winkler Tammo

  DOI：——

  日期：——