methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside | 115216-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
• CAS: 115216-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₉FO₈
• 分子量: 322.287
• InChiKey: FFKIXXNISSXFIJ-NZEXEKPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 6-O-(tert-butyldimethysilyl)-3-deoxy-2,4-di-O-trifluoromethanesulfonyl-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-Fluoroazetidinecarboxylic Acids and trans,trans-3,4-Difluoroproline as Peptide Scaffolds: Inhibition of Pancreatic Cancer Cell Growth by a Fluoroazetidine Iminosugar

  摘要：

  Reverse aldol opening tenders amides of 3-hydroxyazetidinecarboxylic acids (3-OH-Aze) unstable above pH 8. Axe, found in sugar beet, is mis-incorporated for proline in peptides in humans and is associated with multiple sclerosis and teratogenesis. Axe-containing peptides may be oxygenated by prolyl hydroxylases resulting in potential damage of the protein by a reverse aldol of the hydroxyazetidine; this, rather than changes in conformation; may account for the deleterious effects of Axe. This paper describes the synthesis of 3-fluoro-Aze amino acids as hydroxy-Aze analogues which are not susceptible to aldol cleavage. 4-(Azidomethyl)-3-fluoro-Aze and 3,4-difluoroproline are new peptide building blocks. trans,trans-2,4-dihydroxy-3-fluoroazetidine, an iminosugar, inhibits the growth of pancreatic cancer cells to a similar degree as gemcitabine.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00463
• 作为产物：
  描述：

  4-脱氧-4-氟代-D-葡糖糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-脱氧-2-氟-和3-脱氧-3-氟-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷的合成及nmr光谱。

  摘要：

  甲基3-脱氧-3-氟-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷以及α-和β-D-葡糖呋喃糖苷是通过3-脱氧-3-氟-1,2：5,6-di-O的甲醇分解制得的-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。结晶3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氯（2）和相应的糖基溴化物（3）由1,3,4,6-四甲基制得-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖（1）。在三氟甲磺酸银和高氯酸银催化的糖基化条件下，2与甲醇的反应表明，尽管在C-2处存在氟官能团可能无法分离，但对于形成相应的甲基α-糖苷而言，明显缺乏立体选择性。邻居参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80239-2