(3aS,4S,6aS)-4-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 178363-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4S,6aS)-4-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 178363-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₈
• 分子量: 387.43
• InChiKey: YJFHJGDIRVPVPZ-FHUSYTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三乙基硼氢化锂 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.16h， 生成 (2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2R,4''R)-2-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,4S,6aS)-4-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1