(2R,3S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxyproline | 178456-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxyproline
• CAS: 178456-76-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: FRDGVQODRPFOOR-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxyproline 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-tert-butyl 4-but-3-enoyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol (LRB) and (−)-8a-epi-swainsonine from d-glutamic acid

  摘要：

  A facile synthesis of (-)-8a-epi-swainsonine 2 and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol (LRB) 4 has been achieved by using the versatile building block 3, which was available from cheap D-glutamic acid. The new forming stereogenic center in synthesis of 2 was constructed by highly selective reduction of the ketone 13 with Li(t-BuO)(3)AlH in THF (dr=95:5). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.075
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2R,3S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1