N,N'-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-3,12-dicarboxamide | 1121528-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-3,12-dicarboxamide
• 英文别名: N,N-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-3,12-dicarboxamide；3-N,12-N-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-6,11-dioxonaphtho[2,3-b]indolizine-3,12-dicarboxamide
• CAS: 1121528-80-0
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₄
• 分子量: 475.547
• InChiKey: YRDVBVKMZUVZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solvent: Dichloromethane; Methanol)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-3,12-dicarboxylate 、 N,N-二甲基乙二胺 反应 3.0h， 以98%的产率得到N,N'-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-3,12-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘并茚二酮衍生物的合成和体外细胞毒性评估，第二部分：氮杂类似物的活性提高

  摘要：

  我们之前对潜在抗肿瘤剂的研究现在通过评估五种新化合物对一整套 NCI 癌细胞系的体外活性得到了丰富。芳香系统中氮原子和 N,N-二甲氨基乙基酰胺链在分子结构中的同时存在对增强细胞毒性起着决定性作用。N,N-anti 化合物 14 显示出比其 N,N-syn 异构体更高的活性，对黑色素瘤 MALME-3M 细胞系表现出最好的选择性抑制，GI50 值 (= 30 nM) 对应于 330-与相应的脱氮类似物相比，活性成倍增加。通过在微波辐射条件下金属辅助环化的一锅三组分程序，将获得的酯作为单一区域异构体进行氨解，从而有效合成化合物 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800177

文献信息

• Synthesis and<i>In-Vitro</i>Cytotoxicity Evaluation of Novel Naphtindolizinedione Derivatives, Part II: Improved Activity for Aza-Analogues
  作者：Andrea Defant、Graziano Guella、Ines Mancini

  DOI：10.1002/ardp.200800177

  日期：2009.2

  Our previous investigation on potential antitumor agents now got enriched by the evaluation of in‐vitro activity against a full panel of NCI cancer cell lines for five new compounds. The concurrent presence in the molecular structure of a nitrogen atom in the aromatic system and a N,N‐dimethylaminoethyl amide chain play a decisive role to enhance cytotoxicity. The N,N‐anti compound 14 shows a higher

  我们之前对潜在抗肿瘤剂的研究现在通过评估五种新化合物对一整套 NCI 癌细胞系的体外活性得到了丰富。芳香系统中氮原子和 N,N-二甲氨基乙基酰胺链在分子结构中的同时存在对增强细胞毒性起着决定性作用。N,N-anti 化合物 14 显示出比其 N,N-syn 异构体更高的活性，对黑色素瘤 MALME-3M 细胞系表现出最好的选择性抑制，GI50 值 (= 30 nM) 对应于 330-与相应的脱氮类似物相比，活性成倍增加。通过在微波辐射条件下金属辅助环化的一锅三组分程序，将获得的酯作为单一区域异构体进行氨解，从而有效合成化合物 14。