(E,1S,4aS,10aR)-methyl 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6-hydroxy-9-(hydroxyimino)-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylate | 1263183-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,1S,4aS,10aR)-methyl 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6-hydroxy-9-(hydroxyimino)-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1263183-09-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: MJWQJJFYSJZOIP-NUWXJVFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1S,4aS,10aR)-methyl 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6-hydroxy-9-(hydroxyimino)-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylate 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到(E,1S,4aS,10aR)-methyl 9-((3-phenylpropoxy)imino)-6-(3-phenylpropoxy)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于己二烯二萜衍生物肟化的BK通道开放剂的设计，合成和表征

  摘要：

  合成了脱氢松香酸和罗汉果酸的芳香C环的未取代，二氯，三氯和一溴衍生物的苄基位置上的肟醚衍生物，并在表达hBKα通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。详细的SAR分析表明，在脱氢松香酸衍生物的情况下，肟化作用特别有效，并且这些肟衍生物中的一些表现出比标准化合物NS1619更有效的BK通道活性。本研究为开发有效的BK通道开放剂提供了新的结构基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.072
• 作为产物：
  描述：

  O-Acetyl-7-oxo-podocarpsaeure-methylester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到(E,1S,4aS,10aR)-methyl 6-acetoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-9-(hydroxyimino)-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于己二烯二萜衍生物肟化的BK通道开放剂的设计，合成和表征

  摘要：

  合成了脱氢松香酸和罗汉果酸的芳香C环的未取代，二氯，三氯和一溴衍生物的苄基位置上的肟醚衍生物，并在表达hBKα通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。详细的SAR分析表明，在脱氢松香酸衍生物的情况下，肟化作用特别有效，并且这些肟衍生物中的一些表现出比标准化合物NS1619更有效的BK通道活性。本研究为开发有效的BK通道开放剂提供了新的结构基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.072