(3aS,4R,5R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol | 138913-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 138913-32-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO₄
• 分子量: 220.653
• InChiKey: UNYCHRHVRDRTOI-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.1h， 生成 (4S,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) from a non-carbohydrate source

  摘要：

  对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 是通过微生物氧化氯苯得到的产物，通过十步反应顺序转化为 KDN 1。

  DOI：

  10.1039/a801889h
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到(3aS,4R,5R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f

文献信息

• Unusual oxidation of 1-halo-1,3-dienes with parmanganate. Expedient syntheses of (+)-D-chiro-3-inosose and (+)-D-chiro-inositol from chlorobenzene
  作者：Martin Mandel、Tomas Hudlicky、Lawrence D. Kwart、Gregg M. Whited

  DOI：10.1021/jo00060a061

  日期：1993.4
• Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors
  作者：Tomas Hudlicky、Hector Luna、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/jo00057a001

  日期：1993.2

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.
• Intermediate for the synthesis of D-chiro-3-inosose and (+)-D-chiro-inositol
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：EP1225175B1

  公开（公告）日：2005-03-30
• Hudlicky, Tomas; Rulin, Fan; Tsunoda, Toshiya, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 229 - 238
  作者：Hudlicky, Tomas、Rulin, Fan、Tsunoda, Toshiya、Luna, Hector、Andersen, Catherine、Price, John D.

  DOI：——

  日期：——
• Complementary enantiospecific syntheses of conduritol E epoxides from halobenzenes
  作者：Howard A.J. Carless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60978-4

  日期：1992.10

  Microbial oxidation of chlorobenzene or bromobenzene gave diols (3), which were converted in stereoselective and chemoselective sequences involving epoxidation/osmylation steps and reduction to the enantiomers of (-)- or (+)-conduritol E epoxide (4).