(3aS,5aR,8aR,8bS)-4-Chloro-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole | 161663-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5aR,8aR,8bS)-4-Chloro-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,5aR,8aR,8bS)-4-chloro-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 161663-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₄
• 分子量: 260.718
• InChiKey: ACEAURHAMYLJIH-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,8aR,8bS)-4-Chloro-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole 在 2,3-二巯基丁二酸 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 生成 (3S,4S,5R,6R)-7-hydroxy-3,4;5,6-bis(isopropylidenedioxy)-1-oxacycloheptane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Mandel, Martin; Rouden, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1553 - 1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3aS,5aR,8aR,8bS)-4-Chloro-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) from a non-carbohydrate source

  摘要：

  对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 是通过微生物氧化氯苯得到的产物，通过十步反应顺序转化为 KDN 1。

  DOI：

  10.1039/a801889h

文献信息

• Carless, Howard A. J.; Busia, Kofi; Dove, Yvonne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2505 - 2506
  作者：Carless, Howard A. J.、Busia, Kofi、Dove, Yvonne、Malik, Shahnaz S.

  DOI：——

  日期：——
• Hudlicky, Tomas; Mandel, Martin; Rouden, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1553 - 1568
  作者：Hudlicky, Tomas、Mandel, Martin、Rouden, Jacques、Lee, Robert S.、Bachmann, Bryan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) from a non-carbohydrate source
  作者：Martin Banwell、Chris De Savi、Chris De Savi、Keith Watson

  DOI：10.1039/a801889h

  日期：——

  Enantiopure cis-1,2-dihydrocatechol 2, a product obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted into KDN 1 via a ten step reaction sequence.

  对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 是通过微生物氧化氯苯得到的产物，通过十步反应顺序转化为 KDN 1。