(2R,4S)-2-phenyl-4-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxane | 1133210-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S)-2-phenyl-4-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxane
• CAS: 1133210-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: NTZIZHMDQDACBQ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-phenyl-4-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxane 在 甲醇 、 碘 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(3S)-7-phenylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的新方法和简明方法

  摘要：

  摘要报道了 (S)-6,8-双(甲基磺酰氧基)-辛酸 (2) 的简明对映特异性合成，这是 (R)-(+)-α-硫辛酸 (1) 的现成前体。合成的关键步骤是将衍生自 (R)-苹果酸的甲苯磺酸酯与苯丙基溴化镁偶联。最近报道的绿色程序用于苯基的氧化暴露，用作潜在的羧基。

  DOI：

  10.1080/00397910802431073
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 magnesium 、 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,4S)-2-phenyl-4-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的新方法和简明方法

  摘要：

  摘要报道了 (S)-6,8-双(甲基磺酰氧基)-辛酸 (2) 的简明对映特异性合成，这是 (R)-(+)-α-硫辛酸 (1) 的现成前体。合成的关键步骤是将衍生自 (R)-苹果酸的甲苯磺酸酯与苯丙基溴化镁偶联。最近报道的绿色程序用于苯基的氧化暴露，用作潜在的羧基。

  DOI：

  10.1080/00397910802431073

文献信息

• New and Concise Approach to (<i>R</i>)-<font>α</font>-Lipoic Acid
  作者：Zhen Wei、Hong-Qiao Lan、Jian-Feng Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1080/00397910802431073

  日期：2009.1.28

  Abstract A concise enantiospecific synthesis of (S)-6,8-bis(methylsulfonyloxy)-octanoic acid (2), a ready precursor of (R)-(+)-α-lipoic acid (1), is reported. The key step of the synthesis is the coupling of the tosylate derived from (R)-malic acid with phenylpropyl magnesium bromide. A recently reported green procedure was used for the oxidative unmasking of the phenyl group, used as a latent carboxyl

  摘要报道了 (S)-6,8-双(甲基磺酰氧基)-辛酸 (2) 的简明对映特异性合成，这是 (R)-(+)-α-硫辛酸 (1) 的现成前体。合成的关键步骤是将衍生自 (R)-苹果酸的甲苯磺酸酯与苯丙基溴化镁偶联。最近报道的绿色程序用于苯基的氧化暴露，用作潜在的羧基。