(4S,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 209117-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 209117-84-0
• 化学式: C₂₂H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 478.774
• InChiKey: MQFPQAKGIHCWLO-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 水 、 氯化铵 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.53h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) from a non-carbohydrate source

  摘要：

  对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 是通过微生物氧化氯苯得到的产物，通过十步反应顺序转化为 KDN 1。

  DOI：

  10.1039/a801889h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.1h， 生成 (4S,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) from a non-carbohydrate source

  摘要：

  对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 是通过微生物氧化氯苯得到的产物，通过十步反应顺序转化为 KDN 1。

  DOI：

  10.1039/a801889h