2-丙烯醛,3-(4-甲基-2-噻唑基)- | 180794-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丙烯醛,3-(4-甲基-2-噻唑基)-
• 英文名称: (-)-2,4,5,6-tetra-O-benzyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 3-(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: dibenzyl [(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 180794-83-6
• 化学式: C₅₆H₅₇O₁₀P
• 分子量: 921.036
• InChiKey: CTKXRSJEUBKSNA-CKHVFSKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  922.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯醛,3-(4-甲基-2-噻唑基)- 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到D-myo-纤维醇,2,4,5,6-四-O-(苯基甲基)-,3-二(苯基甲基)磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 2-丙烯醛,3-(4-甲基-2-噻唑基)-
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的肌醇衍生物的制备，用作合成磷脂酰肌醇3-，3,4-双-和3,4,5-三磷酸酯的中间体，以及用于合成1-d-肌醇的类似物1,3,4,5-四磷酸

  摘要：

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00211-x

文献信息

• Painter, Gavin F.; Grove, Simon J. A.; Gilbert, Lan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 923 - 935
  作者：Painter, Gavin F.、Grove, Simon J. A.、Gilbert, Lan H.、Holmes, Andrew B.、Raithby, Paul R.、Hill, Malcolm L.、Hawking, Phillip T.、Stephens, Leonard R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the D-3 Series of Phosphatidylinositol Phosphates
  作者：Da-Sheng Wang、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jo960602u

  日期：1996.1.1

  The 3-mono-, 3,4-bis-, and 3,4,5-trisphosphates of L-alpha-phosphatidyl-D-myo-inositol have been synthesized in their optically active forms from the two enantiomers of 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidenemyo-inositol. These chiral precursors were prepared by a facile biocatalytic resolution, in which the 8-butyryl ester of the racemic compound was subjected to enantioselective hydrolysis by porcine pancreatic lipase in a biphasic system. The overall yield from individual chiral precursors ranged from 32% for the 3,4,5-trisphosphate to 39% for the monophosphate.