(+/-)-2,4,5-Tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,4,5-Tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5R,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: VZOFBRISXGPYEC-AXLHTJFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,4,5-Tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1L-1,2,4,5-Tetra-O-benzyl-3,6-di-O-<(-)-ω-camphanoyl>-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇的一些苄基醚的制备，拆分和磷酸化：磷脂酰肌醇循环的肌醇磷酸酯合成中间体

  摘要：

  摘要描述了以下手性化合物的合成：1 d -2,3,6-tri-，1 d -2,4,5-tri-，1 d -2,5,6-tri-，1 d- 1,2,3,4-tetra-，1 d -1,2,3,6-tetra-，1 d -1,2,4,5-tetra-和1 d -2,3,5,6 -四-O-苄基-肌醇 和1 d -2,5,6-三-O-苄基-1-O-对甲氧基苄基-和1 d -2,3,5,6-四-O-苄基-1-O-对-甲氧基苄基-肌醇。通过参考由已知的1d -1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-制备的1d -5,6-二-O-甲基-肌醇建立绝对构型。肌醇。还描述了内消旋衍生物2,4,5,6-四-O-苄基-肌醇的制备。通过用双（苄氧基）二异丙基氨基膦或双（2-氰基乙氧基）二异丙基氨基膦进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸氧化，将几种苄基醚转化成保护的磷酸酯。在丙酮中用碘化钠处理后，2,5-二-O-苄基-肌醇1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90497-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (+/-)-2,4,5-Tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的肌醇衍生物的制备，用作合成磷脂酰肌醇3-，3,4-双-和3,4,5-三磷酸酯的中间体，以及用于合成1-d-肌醇的类似物1,3,4,5-四磷酸

  摘要：

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00211-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• Versatile synthesis of myo-inositol phospholipid precursors
  作者：Simon J. A. Grove、Ian H. Gilbert、Andrew B. Holmes、Gavin F. Painter、Malcolm L. Hill

  DOI：10.1039/a703044d

  日期：——

  Homochiral myo-inositol derivatives 16 and 20 and their corresponding enantiomers possessing either the natural or unnatural ring stereochemistry for inositol phospholipids are synthesised from myo-inositol derivatives 8 and 9 respectively using camphor dimethyl acetals in a resolution–protection sequence.

  使用樟脑二甲基乙缩醛，通过解析-保护顺序，分别从肌醇衍生物 8 和 9 合成了同手性肌醇衍生物 16 和 20 及其相应的对映体，它们具有肌醇磷脂的天然或非天然环立体化学结构。
• Synthesis of dipalmitoyl phosphatidylinositol 3,4-bis(phosphate) and 3,4,5-tris(phosphate) and their enantiomers
  作者：Simon J. A. Grove、Andrew B. Holmes、Gavin F. Painter、Phillip T. Hawkins、Leonard R. Stephens

  DOI：10.1039/a703045b

  日期：——

  The dipalmitoyl derivatives 4 and 5 of 3-phosphorylated myo-inositol phospholipids 2 and 3 and their enantiomers are synthesised from homochiral myo-inositol precursors 6 and 11; they serve as biological probes for cell signal transduction.

  3-磷酸肌醇磷脂2和3的双棕榈酰衍生物4和5及其对应物由同手性肌醇前体6和11合成，它们是细胞信号转导的生物探针。
• Painter, Gavin F.; Grove, Simon J. A.; Gilbert, Lan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 923 - 935
  作者：Painter, Gavin F.、Grove, Simon J. A.、Gilbert, Lan H.、Holmes, Andrew B.、Raithby, Paul R.、Hill, Malcolm L.、Hawking, Phillip T.、Stephens, Leonard R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the D-3 Series of Phosphatidylinositol Phosphates
  作者：Da-Sheng Wang、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jo960602u

  日期：1996.1.1

  The 3-mono-, 3,4-bis-, and 3,4,5-trisphosphates of L-alpha-phosphatidyl-D-myo-inositol have been synthesized in their optically active forms from the two enantiomers of 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidenemyo-inositol. These chiral precursors were prepared by a facile biocatalytic resolution, in which the 8-butyryl ester of the racemic compound was subjected to enantioselective hydrolysis by porcine pancreatic lipase in a biphasic system. The overall yield from individual chiral precursors ranged from 32% for the 3,4,5-trisphosphate to 39% for the monophosphate.