(+)-conduritol B | 25348-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-conduritol B
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 25348-64-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: LRUBQXAKGXQBHA-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-conduritol B 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到conduritol β-epoxide
  参考文献：
  名称：

  从非手性前体实际合成（-）-1-氨基-1-脱氧-肌肌醇。

  摘要：

  报道了对映体纯的1-氨基-1-脱氧-肌肌醇的新合成。所描述的方法采用非手性化合物对苯醌作为起始原料，分三步得到四糖合ConduritolB。使用具有手性配体的钯催化剂对该化合物进行动力学拆分，可以得到对映体过量的对映体B。将该化合物转化成四苄基Conduritol B环氧化物，将其与叠氮化物区域选择性地打开，得到关键的叠氮环糖醇。通过四个合成步骤，最终转化为（-）-1-氨基-1-脱氧-肌肌醇盐酸盐。该序列允许以半制备规模以高对映体纯度合成该化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.024
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-dicyclohexylidene-myo-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-methylmercaptoethanol 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 184.17h， 生成 (+)-conduritol B
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in synthesis. Part 23.1 A new route to (+)-D-conduritol B from myo-inositol

  摘要：

  使用(2S,2′S)-2,2′-二苯基-6,6′-双(3,4-二氢-2H-吡喃)对肌醇衍生物进行同时保护与拆分，已经实现了(+)-D-康杜醇B的新合成。

  DOI：

  10.1039/a700422b

文献信息

• Practical synthesis of all inositol stereoisomers from myo-inositol
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00348-0

  日期：1999.8

  Synthesis of six inositol stereoisomers was successfully carried out via conduritol intermediates prepared from myo-inositol. Dihydroxylation and epoxidation followed by ring opening of the conduritol B, C and F derivatives gave epi-, allo-, muco-, neo-, DL-chiro- and scyllo-inositol. The cis-inositol derivative, which may not be prepared by this approach, was synthesized in 5 steps via 2-O-benzoyl-myo-inositol

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。
• Asymmetric Induction of Conduritols via AAA Reactions: Synthesis of the Aminocyclohexitol of Hygromycin A
  作者：Barry M. Trost、Joseph Dudash, Jr.、Erik J. Hembre

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4

  日期：2001.4.17

  Two synthetic routes towards the construction of the aminocyclohexitol moiety of hygromycin A have been developed based on palladium-catalyzed asymmetric alkylation of conduritol derivatives. A protocol has been established whereby this biologically relevant molecule is formed from benzoquinone. A conduritol A derivative is synthesized in eight steps from benzoquinone and is then subjected to the palladium

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。
• Diastereoselective Synthesis of D- and L-myo-Inositol 3,4,5,6-Tetrakisphosphates from D-Glucose via Dihydroxylation of (+)-Conduritol B Derivatives
  作者：Shintaro Saito、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1248/cpb.52.727

  日期：——

  Syntheses of D- and L-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphates were achieved via diastereoselective 1,2-addition of vinylcopper reagent with the chiral aldehyde prepared from 1,2,5,6-diisopropylidene-D-glucose, ring-closing metathesis of 1,7-diene with Grubbs catalyst followed by catalytic OsO(4) dihydroxylation of (+)-conduritol B derivatives.

  D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸酯的合成是通过将乙烯基铜试剂与由1,2,5,6-二异亚丙基-D-葡萄糖制得的手性醛进行非对映选择性1,2-加成而实现的，1，7-二烯与Grubbs催化剂的闭环易位，然后催化（+）-conduritol B衍生物的OsO（4）二羟基化。
• A New Convergent Route to Conduritols A−F from a Common Chiral Building Block
  作者：Kohei Kadota、Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015963x

  日期：2001.5.1

  A diastereocontrolled route to conduritols A-F has been developed starting from a common chiral building block containing an oxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。
• Integrated synthesis of conduritols A–F using a single chiral building block
  作者：Masatoshi Honzumi、Kou Hiroya、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a905462f

  日期：——

  Six possible diastereomers of conduritols have been synthesized diastereoselectively in an integrated manner starting from a single chiral precursor, which served as a synthetic equivalent of chiral cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene.

  从作为手性顺式-1,4-二羟基环己-2,5-二烯的合成等效物的单一手性前体开始，我们以综合方式非对映选择性地合成了六种可能的缩酮非对映异构体。