(+)-cis-δ-Pinen | 24031-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-cis-δ-Pinen
• 英文别名: (+)-cis-δ-pinene；cis-α-Pinen；(1S,4S,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 24031-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: XJBOZKOSICCONT-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-δ-Pinen 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-(4-nitrophenyl)bicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与三烷基硼烷的烷基化。

  摘要：

  当对二硝基苯在t-BuOK的存在下于t-BuOH或THF中与Et（3）B反应时，会生成对硝基乙苯。在本报告中，我们通过监控各种参数对反应的影响来检查这种转化的范围。已经发现该反应对温度极其敏感，而对所用的碱-溶剂组合不敏感。它还对碱的空间位阻不敏感：使用2,6-二异丙基苯氧基钠或使用NaH可获得良好的收率。使用从直链到多环的各种烷基硼烷进行烷基化。如果其中一个硝基被另一个吸电子基团取代，则产率会显着下降。在所研究的所有情况下（CHO，PHCO，SO（2）Ph和CN），后者都是优先被烷基取代的基团。根据建议的机理，底物的自由基阴离子与从硼基自由基释放的烷基自由基结合形成迈森海默络合物。根据从头算在B3LYP / 6-31 + G的水平上的计算，反应在具有最高自旋密度的环碳上进行。

  DOI：

  10.1021/jo034218q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-isopinocamphyl tosylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-cis-δ-Pinen
  参考文献：
  名称：

  Rykowski,Z. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1976, vol. 24, p. 681 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylhalovinylboranes: a new class of Diels–Alder dienophiles
  作者：Pablo L. Pisano、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1039/c8ra07089j

  日期：——

  The Diels–Alder reactions of alkylhalovinylboranes have been investigated theoretically and experimentally. Alkylhalovinylboranes presented higher reactivity than the corresponding dialkylvinylboranes. Although endo/exo selectivities were high for the reactions with cyclopentadiene, facial selectivities for the chiral analogues were low. Our results demonstrate that the replacement of an alkyl group

  烷基卤乙烯基硼烷的 Diels-Alder 反应已在理论上和实验上进行了研究。烷基卤代乙烯基硼烷比相应的二烷基乙烯基硼烷具有更高的反应性。尽管与环戊二烯反应的内/外选择性很高，但手性类似物的面部选择性却很低。我们的结果表明，硼原子上的烷基被卤素取代会显着增加亲二烯性。
• Schmidt, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 533,537
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Uzarewicz,A. et al., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 1537 - 1540
  作者：Uzarewicz,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of the enantiomers of monoterpene-based β-amino acid derivatives
  作者：Zsolt Szakonyi、Tamás A. Martinek、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.028

  日期：2007.10

  The regio- and stereospecific addition of chlorosulfonyl isocyanate to cis-delta-pinene enantiomers has furnished monoterpene-fused beta-lactams. The observed regioselectivity can be explained by ab initio DFT modeling of transition state structures. In contrast with the less reactive alpha-pinane-fused beta-lactam 4, the resulting beta-lactams 5 and 13 containing an amino group connected to a secondary carbon possess similar reactivity to the cycloalkane-fused analogues and can be easily converted to the beta-amino acid and its protected derivatives. The base-catalyzed isomerization of the cis-amino ester afforded the corresponding trans-amino ester in moderate yield. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Kashin, A. N.; Bakunin, V. N.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 1973 - 1976
  作者：Kashin, A. N.、Bakunin, V. N.、Beletskaya, I. P.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——