(S)-3-((2R,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 1616508-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((2R,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1616508-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₄FNO₆
• 分子量: 381.401
• InChiKey: MCFZKYAFROCMAI-NRTGNBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3R,4R)-3-(苯甲酰氧基)-4-氟-4-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE FLUOROLACTONE

  摘要：

  描述了一种制备公式（I）的氟内酯衍生物和其酰化衍生物的新工艺，其中R1代表一个羟基保护基团。公式（V）的酰化氟内酯，特别是R1 =苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有潜力成为对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶具有强效抑制作用的化合物。

  公开号：

  WO2014108525A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-Di-O-isopropylidenmannit 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.41h， 生成 (S)-3-((2R,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE FLUOROLACTONE

  摘要：

  描述了一种制备公式（I）的氟内酯衍生物和其酰化衍生物的新工艺，其中R1代表一个羟基保护基团。公式（V）的酰化氟内酯，特别是R1 =苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有潜力成为对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶具有强效抑制作用的化合物。

  公开号：

  WO2014108525A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150315165A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  A novel process for the preparation of a fluorolactone derivative of the formula and of its acylated derivative of formula wherein R 1 stands for a hydroxy protecting group is described. The acylated fluorolactones of formula V, particularly the benzoyl derivative with R 1 =benzyl are important precursors for the synthesis of prodrug compounds which have the potential to be potent inhibitors of the Hepatitis C Virus (HCV) NS5B polymerase.

  一种制备氟内酯衍生物的新工艺被描述，其化学式为，以及其酰化衍生物的化学式为，其中R1代表一个羟基保护基团。化学式为V的酰化氟内酯衍生物，特别是具有R1=苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有成为HCV NS5B聚合酶的强效抑制剂的潜力。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTION DERIVATIVE
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US20170183317A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A novel process for the preparation of a fluorolactone derivative of the formula and of its acylated derivative of formula wherein R 1 stands for a hydroxy protecting group is described. The acylated fluor lactones of formula V, particularly the benzoyl derivative with R 1 =benzyl are important precursors for the synthesis of prodrug compounds which have the potential to be potent inhibitors of the Hepatitis C Virus (HCV) NS5B polymerase.
• US9624183B2
  申请人：——

  公开号：US9624183B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• US9845299B2
  申请人：——

  公开号：US9845299B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE FLUOROLACTONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014108525A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  A novel process for the preparation of a fluorolactone derivative of the formula (I) and of its acylated derivative of formula (V) wherein R1 stands for a hydroxy protecting group is described. The acylated fluorolactones of formula (V), particularly the benzoyl derivative with R1 =benzyl are important precursors for the synthesis of prodrug compounds which have the potential to be potent inhibitors of the Hepatitis C Virus (HCV) NS5B polymerase.

  描述了一种制备公式（I）的氟内酯衍生物和其酰化衍生物的新工艺，其中R1代表一个羟基保护基团。公式（V）的酰化氟内酯，特别是R1 =苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有潜力成为对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶具有强效抑制作用的化合物。