(4S)-3-(2-fluoropropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 1616508-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(2-fluoropropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(2-fluoropropanoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-fluoropropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1616508-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• 分子量: 251.257
• InChiKey: MXTLPVDYOVDQHW-UMJHXOGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(2-fluoropropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.41h， 以79.5%的产率得到(S)-3-((2R,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE FLUOROLACTONE

  摘要：

  描述了一种制备公式（I）的氟内酯衍生物和其酰化衍生物的新工艺，其中R1代表一个羟基保护基团。公式（V）的酰化氟内酯，特别是R1 =苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有潜力成为对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶具有强效抑制作用的化合物。

  公开号：

  WO2014108525A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S)-3-(2-fluoropropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE FLUOROLACTONE

  摘要：

  描述了一种制备公式（I）的氟内酯衍生物和其酰化衍生物的新工艺，其中R1代表一个羟基保护基团。公式（V）的酰化氟内酯，特别是R1 =苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有潜力成为对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶具有强效抑制作用的化合物。

  公开号：

  WO2014108525A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LACTONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LACTONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2018032356A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.

  描述了一种用于制备内酯衍生物及其中间体的新型工艺。这些内酯衍生物是合成抗丙型肝炎病毒药物的重要前体，包括索非布韦。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTON DERIVATIVE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150315165A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  A novel process for the preparation of a fluorolactone derivative of the formula and of its acylated derivative of formula wherein R 1 stands for a hydroxy protecting group is described. The acylated fluorolactones of formula V, particularly the benzoyl derivative with R 1 =benzyl are important precursors for the synthesis of prodrug compounds which have the potential to be potent inhibitors of the Hepatitis C Virus (HCV) NS5B polymerase.

  一种制备氟内酯衍生物的新工艺被描述，其化学式为，以及其酰化衍生物的化学式为，其中R1代表一个羟基保护基团。化学式为V的酰化氟内酯衍生物，特别是具有R1=苄基的苯甲酰衍生物，是合成前药化合物的重要前体，这些前药化合物具有成为HCV NS5B聚合酶的强效抑制剂的潜力。
• Process for preparation of lactone derivatives and intermediates thereof
  申请人：PHARMARESOURCES (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10611739B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.

  本文介绍了一种制备内酯衍生物及其中间体的新工艺。内酯衍生物是合成包括索非布韦在内的抗丙型肝炎病毒药物的重要前体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A FLUOROLACTION DERIVATIVE
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US20170183317A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A novel process for the preparation of a fluorolactone derivative of the formula and of its acylated derivative of formula wherein R 1 stands for a hydroxy protecting group is described. The acylated fluor lactones of formula V, particularly the benzoyl derivative with R 1 =benzyl are important precursors for the synthesis of prodrug compounds which have the potential to be potent inhibitors of the Hepatitis C Virus (HCV) NS5B polymerase.
• PROCESS FOR PREPARATION OF LACTONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：PHARMARESOURCES (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20190210981A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.